Een polynucleaire aromatische koolwaterstof is een koolwaterstof bestaat uit gesmolten aromatisch ringmoleculen. Deze ringen delen een of meer zijden en bevatten gedelokaliseerde elektronen. Een andere manier om PAK's te beschouwen, zijn moleculen die zijn gemaakt door twee of meer benzeenringen te fuseren.
Polynucleaire aromatische koolwaterstofmoleculen bevatten alleen koolstof en waterstofatomen.
Ook gekend als: PAK, polycyclische aromatische koolwaterstof, polyaromatische koolwaterstof
Voorbeelden
Er zijn talloze voorbeelden van polynucleaire aromatische koolwaterstoffen. Meestal worden verschillende PAK's samen gevonden. Voorbeelden van deze moleculen zijn:
- antraceen
- fenanthreen
- tetraceen
- chrysene
- pyreen (opmerking: benzo [a] pyreen was het eerste carcinogene middel dat werd ontdekt)
- pentaceen
- corannulene
- coroneen
- ovaleen
Eigendommen
Polynucleaire aromatische koolwaterstoffen zijn lipofiele, niet-polaire moleculen. Ze hebben de neiging in het milieu te blijven omdat PAK's niet erg oplosbaar zijn in water. Terwijl PAK's met 2 en 3 ringen enigszins oplosbaar zijn in waterige oplossing, neemt de oplosbaarheid bijna logaritmisch af naarmate de molecuulmassa toeneemt. PAK's met 2-, 3- en 4-ringen zijn voldoende vluchtig om in de gasfasen te bestaan, terwijl grotere moleculen als vaste stoffen bestaan. Zuivere vaste PAK's kunnen kleurloos, wit, lichtgeel of lichtgroen zijn.
Bronnen
PAK's zijn organische moleculen die ontstaan uit verschillende natuurlijke en antropogene reacties. Natuurlijke PAK's ontstaan door bosbranden en vulkaanuitbarstingen. De verbindingen zijn talrijk in fossiele brandstoffen, zoals kolen en aardolie.
De mens draagt PAK's bij door hout te verbranden en door de onvolledige verbranding van fossiele brandstoffen. De verbindingen komen voor als een natuurlijk gevolg van het koken van voedsel, vooral wanneer voedsel op hoge temperatuur wordt gekookt, gegrild of gerookt. De chemicaliën komen vrij in sigarettenrook en door verbrand afval.
Gezondheidseffecten
Polynucleaire aromatische koolwaterstoffen zijn buitengewoon belangrijk omdat ze worden geassocieerd met genetische schade en ziekten. Ook blijven de verbindingen in het milieu aanwezig, wat in de loop van de tijd tot grotere problemen leidt. PAK's zijn giftig voor in het water levende organismen. Naast toxiciteit zijn deze verbindingen vaak mutageen, kankerverwekkend en teratogeen. Prenatale blootstelling aan deze chemicaliën wordt geassocieerd met een verlaagd IQ en astma bij kinderen.
Mensen worden blootgesteld aan PAK's door verontreinigde lucht in te ademen, voedsel te eten dat de verbindingen bevat en door huidcontact. Tenzij iemand in een industriële omgeving met deze chemicaliën werkt, is de blootstelling meestal langdurig en laag, dus er zijn geen medische behandelingen om de effecten aan te pakken. De beste verdediging tegen gezondheidseffecten door blootstelling aan PAK's is om bewust te worden van situaties die het risico verhogen: rook inademen, verkoold vlees eten en aardolieproducten aanraken.
PAK's geclassificeerd als kankerverwekkende stoffen
De Environmental Protection Agency heeft zeven polynucleaire aromatische koolwaterstoffen geïdentificeerd als waarschijnlijk menselijk kankerverwekkende stoffenof kankerverwekkende stoffen:
- benzo [a] antraceen
- benzo [a] pyreen
- benzo [b] fluorantheen
- benzo [k] fluorantheen
- chrysene
- dibenzo (a, h) antraceen
- indeno (1,2,3-cd) pyreen
Hoewel de nadruk ligt op het vermijden van blootstelling aan PAK's, zijn deze moleculen nuttig voor het maken van medicijnen, kunststoffen, kleurstoffen en pesticiden.