Shakespeare maakt regelmatig gebruik van deze conventie om het vrouwelijke personage meer vrijheid te geven in een restrictieve samenleving voor vrouwen. Het vrouwelijke karakter, gekleed als een man, kan zich vrijer bewegen, vrijer spreken en hun humor en intelligentie gebruiken om problemen te overwinnen.
Andere personages accepteren hun advies ook gemakkelijker dan wanneer ze met die persoon zouden praten als een ‘Vrouw’. Vrouwen deden over het algemeen wat hen werd gezegd, terwijl vrouwen gekleed als mannen hun eigen gedrag kunnen manipuleren toekomsten.
Shakespeare lijkt bij het gebruik van deze conventie te suggereren dat vrouwen geloofwaardiger, ingenieuzer en slimmer zijn dan waarvoor ze de eer krijgen Elizabethaans Engeland.
Portia is een van de meest indrukwekkende vrouwen, gekleed als man. Ze is even slim als mooi. Als rijke erfgename is Portia gebonden aan de wil van haar vader om te trouwen met de man die de juiste kist opent uit een keuze uit drie; ze kan uiteindelijk trouwen met haar ware liefde Bassanio, die toevallig de juiste kist opent nadat ze door haar is overgehaald om de tijd te nemen voordat ze een kist kiest. Ze vindt ook mazen in de wet van de wil om dit mogelijk te maken.
Aan het begin van het stuk is Portia een virtuele gevangene in haar eigen huis, passief wachtend op een aanbidder om de juiste doos te kiezen, ongeacht of ze hem leuk vond of niet. We zien niet de vindingrijkheid in haar die haar uiteindelijk vrijmaakt. Later kleedt ze zich als jonge griffier, een man.
Wanneer alle andere personages Antonio niet redden, komt ze tussenbeide en vertelt Shylock dat hij zijn pond vlees mag hebben, maar volgens de wet geen druppel Antonio's bloed mag morsen. Ze gebruikt de wet slim om de beste vriend van haar toekomstige echtgenoot te beschermen.
Uit wanhoop geeft Bassanio de ring van Portia weg. Hij geeft het echter eigenlijk aan Portia die zich heeft verkleed als de dokter. Aan het einde van het stuk hekelt ze hem hiervoor en suggereert ze zelfs dat ze overspelig is geweest: 'Want door deze ring lag de dokter bij me' (Act 5, Scene 1).
Dit brengt haar in een machtspositie en ze vertelt hem om het nooit meer weg te geven. Natuurlijk was ze de dokter, dus ze 'lag' waar hij deed, maar het is een milde bedreiging voor Bassanio om haar ring niet opnieuw weg te geven. Haar vermommingen gaven haar al deze kracht en de vrijheid om haar intelligentie te tonen.
Rosalind is geestig, slim en vindingrijk. Wanneer haar vader, Duke Senior, wordt verbannen, besluit ze om haar lot in eigen handen te nemen tijdens een reis naar het Woud van Ardennen.
Ze verkleedt zich als ‘Ganymedes’ en doet zich voor als een leraar in ‘de manieren van liefde’ en roept Orlando in als haar student. Orlando is de man van wie ze houdt en gekleed als een man kan ze hem vormen tot de geliefde die ze wenst. Ganymede is in staat om andere personages te leren hoe ze van anderen moeten houden en hen kunnen behandelen en maakt de wereld in het algemeen een betere plek.
Ze wordt verliefd op Orsino, Orsino is het hof voor Olivia, maar prompt wordt Olivia verliefd op Cesario en creëert zo de plot voor het stuk. Viola kan Orsino niet vertellen dat ze in feite een vrouw of Olivia is dat ze niet bij Cesario kan zijn omdat hij niet echt bestaat. Wanneer Viola uiteindelijk als vrouw wordt onthuld, realiseert Orsino zich dat hij van haar houdt en dat ze samen kunnen zijn. Olivia trouwt met Sebastian.
In deze lijst is Viola het enige personage wiens situatie echt moeilijk wordt gemaakt als gevolg van haar vermomming. Ze komt beperkingen tegen in tegenstelling tot de vrijheden die Portia en Rosalind genieten.
Als man kan ze een hechtere en intiemere relatie aangaan met de man met wie ze wil trouwen, veel meer dan wanneer ze hem als vrouw had benaderd. Als gevolg hiervan weten we dat ze een grotere kans heeft om van een gelukkig huwelijk te genieten.