Een isomeer is een chemische soort met hetzelfde aantal en soorten atomen als een andere chemische soort, maar met verschillende eigenschappen omdat de atomen zijn gerangschikt in verschillende chemische structuren. Wanneer atomen verschillende configuraties kunnen aannemen, wordt het fenomeen isomerisme genoemd. Er zijn verschillende categorieën isomeren, waaronder structurele isomeren, geometrische isomeren, optische isomeren en stereo-isomeren. Isomerisatie kan spontaan plaatsvinden of niet, afhankelijk van het feit of de bindingsenergie van de configuraties vergelijkbaar is.
Soorten isomeren
De twee brede categorieën isomeren zijn structurele isomeren (ook wel constitutionele isomeren genoemd) en stereo-isomeren (ook wel ruimtelijke isomeren genoemd).
Structurele isomeren: Bij dit type isomerisme zijn de atomen en functionele groepen verschillend samengevoegd. Structurele isomeren hebben verschillende IUPAC-namen. Een voorbeeld is de positieverandering bij 1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan.
Typen structureel isomerisme omvatten ketenisomerisme, waarbij koolwaterstofketens verschillende vertakkingsgraden hebben; isomerisme van de functionele groep, waarbij een functionele groep in verschillende groepen kan worden opgesplitst; en skeletisomerisme, waarbij de belangrijkste koolstofketen varieert.
Tautomeren zijn structurele isomeren die spontaan tussen vormen kunnen worden omgezet. Een voorbeeld is keto / enol-tautomerisme, waarbij een proton beweegt tussen een koolstof- en zuurstofatoom.
Stereo-isomeren: De bindingsstructuur tussen atomen en functionele groepen is hetzelfde in stereoisomerisme, maar de geometrische positionering kan veranderen.
Deze klasse van isomeren omvat enantiomeren (of optische isomeren), niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar, zoals linker- en rechterhand. Enantiomeren bevatten altijd chirale centra. Enantiomeren vertonen vaak vergelijkbare fysische eigenschappen en chemische reactiviteiten, hoewel de moleculen kunnen worden onderscheiden door hoe ze licht polariseren. Bij biochemische reacties reageren enzymen gewoonlijk met de ene enantiomeer in plaats van de andere. Een voorbeeld van een paar enantiomeren is (S) - (+) - melkzuur en (R) - (-) - melkzuur.
Als alternatief kunnen stereoisomeren diastereomeren zijn, die geen spiegelbeeld van elkaar zijn. Diastereomeren kunnen chirale centra bevatten, maar er zijn isomeren zonder chirale centra en die zijn niet eens chiraal. Een voorbeeld van een paar diastereomeren is D-threose en D-erythrose. Diastereomeren hebben doorgaans verschillende fysische eigenschappen en reactiviteiten van elkaar.
Conformationele isomeren (conformers): Conformatie kan worden gebruikt om isomeren te classificeren. Conformers kunnen enantiomeren, diastereomeren of rotameren zijn.
Er zijn verschillende systemen om stereoisomeren te identificeren, waaronder cis-trans en E / Z.
Voorbeelden van isomeren
Pentaan, 2-methylbutaan en 2,2-dimethylpropaan zijn structurele isomeren van elkaar.
Belang van isomerisme
Isomeren zijn vooral belangrijk in voeding en geneeskunde omdat enzymen de neiging hebben om op het ene isomeer te werken boven het andere. De gesubstitueerde xanthines zijn een goed voorbeeld van een isomeer dat voorkomt in voedsel en medicijnen. Theobromine, cafeïne en theofylline zijn isomeren en verschillen in de plaatsing van methylgroepen. Een ander voorbeeld van isomerisme komt voor bij fenethylamine-geneesmiddelen. Phentermine is een nonchirale stof die kan worden gebruikt als eetlustremmer, maar die niet als stimulerend middel werkt. Het herschikken van dezelfde atomen levert dextromethamfetamine op, een stimulerend middel dat sterker is dan amfetamine.
Nucleaire isomeren
Gewoonlijk verwijst de term isomeer naar verschillende ordeningen van atomen in moleculen; er zijn echter ook nucleaire isomeren. EEN nucleaire isomeer of metastabiele toestand is een atoom dat hetzelfde atoomnummer en massagetal heeft als een ander atoom van dat element maar toch een andere excitatietoestand heeft binnen de atoomkern.