In 1862, Confederate Major General Kirby Smith bestelde een offensief naar Kentucky. Het geavanceerde team stond onder leiding van brigadegeneraal Patrick R. Cleburne wiens cavalerie geleid werd door kolonel John S. Scott vooraan. Op 29 augustusthbegon de cavalerie een schermutseling met Union-troepen op weg naar Richmond, Kentucky. Tegen de middag hadden de infanterie en de artillerie van de Unie deelgenomen aan de strijd, waardoor de Zuidelijken zich terugtrokken naar Big Hill. Union Brigadier General Mahlon D. Manson stuurde een brigade om naar Rogersville en de Geconfedereerden te marcheren.
Geconfedereerde overwinning. 5.650 slachtoffers, waarvan 4.900 soldaten van de Unie.
De dag eindigde met een korte schermutseling tussen de strijdkrachten van de Unie en de mannen van Cleburne. 'S Avonds bespraken zowel Manson als Cleburne de situatie met hun hogere officieren. Generaal-majoor William Nelson beval een andere brigade om aan te vallen. Confederate generaal-majoor Kirby Smith gaf Cleburne het bevel om aan te vallen en beloofde versterking.
In de vroege ochtenduren marcheerde Cleburne naar het noorden, won tegen schermutselaars van de Unie en naderde de Union-lijn bij de kerk van Zion. In de loop van de dag arriveerden er versterkingen voor beide partijen. Na het uitwisselen van artillerievuur vielen de troepen aan. De Zuidelijken waren in staat om het recht van de Unie door te drukken, waardoor ze zich terugtrokken naar Rogersville. Ze probeerden daar een standpunt in te nemen. Op dat moment hadden Smith en Nelson het bevel over hun eigen legers overgenomen. Nelson probeerde de troepen te verzamelen, maar de soldaten van de Unie werden verjaagd. Nelson en enkele van zijn mannen konden ontsnappen. Aan het eind van de dag werden echter 4.000 Union-soldaten gevangengenomen. Belangrijker was dat de weg naar het noorden open was voor de Zuidelijken om op te rukken.