Het leven van een piraat was moeilijk: ze werden opgehangen als ze werden gepakt, ze moesten vechten en slachtoffers martelen om hun schat te vinden, en discipline kon hard zijn. Piraterij kan af en toe zijn vruchten afwerpen, soms... heel erg groot! Hier zijn tien bepalende momenten uit de leeftijd van piraterij.
Howell Davis was een van de slimste piraten in de geschiedenis en gaf de voorkeur aan trucs boven geweld. In 1718 besloot Captain Davis Gambia Castle, een Engels fort aan de kust van Afrika, te ontslaan. In plaats van met kanonnen aan te vallen, bedacht hij een truc. Hij deed zich voor als een rijke koopman die slaven wilde kopen en kreeg het vertrouwen van de kasteelcommandant. Uitgenodigd in het kasteel plaatste hij zijn mannen tussen de kasteelwachten en hun wapens. Plots trok hij een pistool op de commandant en zijn mannen namen het kasteel zonder een schot af te vuren. De vrolijke piraten sloten de soldaten op, dronken alle alcohol in het kasteel, vuurden de kanonnen van het fort af voor de lol en vertrokken met 2.000 pond zilver.
In juli 1718 werd Woodes Rogers, een stoere voormalige privateer, door de Britse regering gestuurd om een einde te maken aan de plaag van piraterij in het Caribisch gebied. Natuurlijk moest de plaatselijke piratenhothead Charles Vane hem goed verwelkomen, wat hij deed: schieten op het schip van de gouverneur toen het de haven van Nassau binnenviel. Na een tijdje stil te hebben gezeten, stuurde Vane later die avond een brandend vuurschip naar het vlaggenschip van de gouverneur en schoot hem opnieuw af voordat hij de nacht in ging. Rogers zou de laatste lach hebben: Vane werd binnen het jaar gevangen genomen en opgehangen Port Royal.
Op 19 juli 1715 werd een enorme Spaanse schatvloot bestaande uit tien galjoenen geladen met schat en hun escort van oorlogsschepen gevangen door een orkaan op Florida en volledig vernietigd. Ongeveer de helft van de Spaanse matrozen overleefde, aangespoeld op de kust, en ze begonnen haastig zoveel mogelijk van de verspreide schat te verzamelen als ze konden. Het nieuws ging snel over het Spaanse ongeluk en elke piraat in het Caribisch gebied maakte zich snel op voor de kust van Florida. De eerste die arriveerde was kapitein Henry Jennings (onder wiens mannen een veelbelovende jonge piraat genaamd Charles was Vane), die onmiddellijk het Spaanse bergingskamp ontsloeg en £ 87.000 aan zilver verdiende zonder een schot.
Het zag er slecht uit voor Calico Jack Rackham. Hij en zijn mannen waren verankerd in een afgelegen baai op Cuba om voorraden aan te nemen toen een massieve Spaanse geweerboot verscheen. De Spanjaarden hadden al een kleine Engelse sloep gevangen, die ze hielden omdat deze illegaal in Spaanse wateren was geweest. Het tij was laag, zodat de Spanjaarden die dag niet bij Rackham en zijn piraten konden komen, dus het oorlogsschip blokkeerde zijn uitgang en wachtte op de ochtend. In het holst van de nacht roeiden Rackham en zijn mannen naar het Engelse schip en veroverden stilletjes de Spanjaarden aan boord. Toen de ochtend aanbrak begonnen de Spanjaarden het oude, nu lege schip van Rackham te vernietigen, terwijl Calico Jack en zijn bemanning vlak onder hun neus uit zeilden!
In april 1718 besefte Edward "Blackbeard" Teach dat de rijke haven van Charleston in feite niet verdedigd was. Hij parkeerde zijn enorme oorlogsschip, de De Wraak van Koningin Anne, net buiten de haveningang. Al snel veroverde hij een handvol schepen die de haven binnenkwamen of verlieten. Blackbeard stuurde de stadsleiders mee dat hij de stad (evenals de mannen en vrouwen aan boord van de schepen die hij had gevangen) vasthield. Een paar dagen later werd het losgeld betaald: een kist met medicijnen.
Kapitein Henry Morgan, een zeer slimme piraat, is de enige die twee keer op deze lijst staat. Op 10 juli 1668 vielen de legendarische kapitein Morgan en een klein leger boekaniers de nietsvermoedende Spaanse haven van Portobello aan. Morgan en zijn 500 mannen overweldigden snel de verdediging en plunderden de stad. Zodra de stad was geplunderd, stuurden ze een bericht naar de Spaanse gouverneur van Panama en eisten losgeld voor Portobello... of ze zouden het platbranden! De Spanjaarden betaalden, de boekaniers verdeelden de buit en het losgeld, en Morgan's reputatie als de grootste van de Privateers werd verstevigd.
Sir Francis Drake had vele beroemde exploits tegen de Spanjaarden en het is moeilijk om er maar één te noemen, maar zijn verovering van het schatschip Nuestra Señora de la Concepción moet daar bovenaan op iemands lijst staan. De Concepción was een krachtig schip met de bijnaam "Cacafuego" (in het Engels "Fireshitter") door de bemanning. Het droeg regelmatig schatten van Peru naar Panama, vanwaar het naar Spanje zou worden verscheept. Drake, in zijn schip Golden Hind, haalde de Concepción in op 1 maart 1579. Drake deed zich voor als koopman en kon vlak naast de Concepción komen voordat hij het vuur opende. De Spanjaarden waren stomverbaasd en de piraten gingen aan boord voordat ze wisten wat er gebeurde. Drake veroverde de prijs met nauwelijks ruzie. De hoeveelheid schat aan boord was verbijsterend: het kostte zes dagen om alles uit te laden. Toen hij de schat terugbracht naar Engeland, Koningin Elizabeth I maakte hem een ridder.
Henry "Long Ben" Avery was voorbestemd om een korte piraterijcarrière te hebben. In juli 1695, slechts ongeveer een jaar na het leiden van een muiterij die ertoe leidde dat hij een piraat werd en een schip verwierf, haalde Avery de Ganj-i-Sawai, het schatschip van de Moghul Prince of India, die hij prompt aanviel en ontsloeg. Het was een van de rijkste ritten in de geschiedenis van piraterij. Het schip werd zwaarder belast dan de wildste dromen van de piraten, die zich terugtrokken naar het Caribisch gebied en zich terugtrokken. Tales zei destijds dat Avery met zijn rijkdom zijn eigen koninkrijk was begonnen, maar het is waarschijnlijker dat hij zijn geld verloor en arm stierf.
In 1669 trokken kapitein Henry Morgan en zijn zeerovers het meer van Maracaibo binnen, dat door een smal kanaal aan de Atlantische Oceaan is verbonden. Ze brachten een paar weken door met het overvallen van de Spaanse steden rond het meer, maar ze bleven te lang hangen. Een Spaanse admiraal kwam opdagen met drie oorlogsschepen en bezette een fort aan het kanaal. Morgan werd in het nauw gedreven. Morgan was toen tweemaal zijn Spaanse tegenhanger te slim af. Eerst veinsde hij een aanval op het Spaanse vlaggenschip, maar in werkelijkheid was de grootste van zijn schepen gevuld met poeder en blies het vijandelijke schip in stukken. Een andere van de Spaanse schepen werd gevangen genomen en de derde liep aan de grond en werd vernietigd. Toen deed Morgan alsof ze mannen aan land stuurden, en toen de Spanjaarden in het fort de kanonnen bewogen om deze dreiging te bestrijden, dreef Morgan en zijn schepen er op een nacht rustig langs met het tij. Morgan is zonder kras en met alle schat weggekomen!
Bartholomew "Black Bart" Roberts was de grootste van de Gouden Eeuw Piraten, en het is gemakkelijk te zien waarom. Op een dag zeilde hij voor de kust van Brazilië toen hij een enorme vloot van 42 schepen tegenkwam, bewaakt door twee enorme mannen, elk met 70 kanonnen: het was de jaarlijkse Portugese schatvloot. Roberts sloot zich terloops aan bij de vloot en veroverde die avond een van de schepen zonder alarm te slaan. Zijn gevangenen wezen op het rijkste schip in het konvooi en de volgende dag zeilde Roberts ernaartoe en viel snel aan. Voordat iemand wist wat er aan de hand was, hadden de mannen van Roberts het schatschip gevangengenomen en waren beide schepen vertrokken! De machtige escorts achtervolgden maar waren niet snel genoeg: Roberts ontsnapte.