Gedurende de 11 maanden tussen september 1933 en juli 1934, John Herbert Dillinger en zijn bende beroofde talloze banken in het Midwesten, doodde 10 mensen, verwondde ten minste zeven anderen en organiseerde er drie jailbreaks.
Het begin van de Spree
Na iets meer dan acht jaar in de gevangenis te hebben gezeten, werd Dillinger op 10 mei 1933 voorwaardelijk vrijgelaten wegens zijn aandeel in een diefstal van een supermarkt in 1924. Dillinger kwam uit de gevangenis als een zeer bittere man die een geharde crimineel was geworden. Zijn bitterheid vloeide voort uit het feit dat hem gelijktijdig vonnissen van twee tot veertien jaar en tien tot twintig jaar waren opgelegd, terwijl de man die de overval met hem had gepleegd, slechts twee jaar diende.
Dillinger keerde onmiddellijk terug naar een misdaadleven door een bank in Bluffton, Ohio, te beroven. Op 22 september 1933 werd Dillinger gearresteerd en gevangen gezet in Lima, Ohio, terwijl hij wachtte op een proces tegen de bank overval in rekening brengen. Vier dagen na zijn arrestatie ontsnapten verschillende voormalige medegevangenen van Dillinger uit de gevangenis en schoten daarbij twee bewakers neer. Op 12 oktober 1933 gingen drie van de ontsnapten, samen met een vierde man, naar de gevangenis van Lima die zich voordeed als gevangenisagenten die daar waren om Dillinger op te halen bij een voorwaardelijke vrijlating en hem terug te sturen naar gevangenis.
Deze list werkte niet en de vluchters schoten de sheriff neer, die met zijn vrouw in de faciliteit woonde. Ze hebben de vrouw van de sheriff en een hulpsheriff opgesloten in een cel om Dillinger van opsluiting te bevrijden. Dillinger en de vier mannen die hem hadden bevrijd (Russell Clark, Harry Copeland, Charles Makley en Harry Pierpont) gingen onmiddellijk op jacht en beroofden een aantal banken. Daarnaast hebben ze ook twee politie-arsenalen van Indiana geplunderd, waar ze verschillende hebben meegenomen vuurwapens, munitie en enkele kogelvrije vesten.
Op 14 december 1933 vermoordde een lid van de bende van Dillinger een rechercheur uit Chicago. Op 15 januari 1934 vermoordde Dillinger een politieagent tijdens een bankoverval in East Chicago, Indiana. Het Federal Bureau of Investigation (FBI) begon met het plaatsen van foto's van Dillinger en de leden van zijn bende in de hoop dat het publiek ze zou herkennen en zou veranderen in lokale politiediensten.
De klopjacht escaleert
Dillinger en zijn bende verlieten de omgeving van Chicago en gingen naar Florida voor een korte pauze voordat ze naar Tucson, Arizona gingen. Op 23 januari 1934 herkenden brandweerlieden, die reageerden op een brand in een hotel in Tucson, twee hotelgasten als leden van de bende van Dillinger op basis van de foto's die door de FBI waren gepubliceerd. Dillinger en drie van zijn bendeleden werden gearresteerd en de politie nam een wapenopslagplaats in beslag, waaronder drie Thompson-machinepistolen, vijf kogelvrije vestenen meer dan $ 25.000 in contanten.
Dillinger werd vervoerd naar de gevangenis van Crown Point, in de provincie Indiana, die volgens de lokale autoriteiten 'ontsnappingsbestendig' was. Dit was een bewering die Dillinger op 3 maart 1934 onjuist bleek te hebben. Dillinger gebruikte een houten pistool dat hij in zijn cel had geslagen en dwong de bewakers het te openen. Dillinger sloot de bewakers op in zijn cel en stal de auto van de sheriff, die hij achterliet in Chicago, Illinois. Door deze handeling kon de FBI eindelijk lid worden van de Dillinger-klopjacht, aangezien het besturen van een gestolen auto over staatsgrenzen een federale overtreding.
In Chicago haalde Dillinger zijn vriendin Evelyn Frechette op en ze reden naar St. Paul, Minnesota, waar ze een aantal van zijn bendeleden en Lester Gillis ontmoetten, die bekend stond als 'Baby Face Nelson."
Public Enemy Number 1
Op 30 maart 1934 vernam de FBI dat Dillinger zich mogelijk in de buurt van St. Paul bevond en begonnen agenten met managers van verhuurbedrijven en motels in de omgeving te praten. Ze hoorden dat er een verdachte 'man en vrouw' was met de achternaam van Hellman in de Lincoln Court Apartments. De volgende dag klopte een FBI-agent op de deur van Hellman. Frechette antwoordde, maar deed meteen de deur dicht. In afwachting van versterking, liep een lid van de bende van Dillinger, Homer Van Meter, naar het appartement. Terwijl hij werd ondervraagd, werden er schoten gelost en kon Van Meter ontsnappen. Vervolgens opende Dillinger de deur en opende het vuur met eenmachinegeweer, waardoor hij en Frechette konden ontsnappen. Dillinger raakte daarbij echter gewond.
Een gewonde Dillinger keerde met Frechette terug naar het huis van zijn vader in Mooresville, Indiana. Kort na hun aankomst keerde Frechette terug naar Chicago, waar ze prompt werd gearresteerd door de FBI en werd beschuldigd van het herbergen van een voortvluchtig. Dillinger bleef in Mooresville tot zijn wond genas.
Na het ophouden van een politiebureau in Warschau, Indiana, waar Dillinger en Van Meter wapens en kogelvrij stalen vesten gingen Dillinger en zijn bende naar een zomerresort genaamd de Little Bohemia Lodge in het noorden van Wisconsin. Vanwege de toestroom van gangsters belde iemand in de lodge de FBI op, die onmiddellijk naar de lodge vertrok.
Op een koude nacht in april arriveerden de agenten in het resort met hun autolichten uit, maar honden begonnen meteen te blaffen. Machinegeweervuur brak uit de lodge en er volgde een vuurgevecht. Toen het geweervuur was gestopt, hoorden de agenten dat Dillinger en vijf anderen opnieuw waren ontsnapt.
Tegen de zomer van 1934, directeur van de FBI J. Edgar Hoover noemde John Dillinger de allereerste 'Public Enemy No. 1' van Amerika.