Een peptide is een molecuul bestaande uit twee of meer aminozuren met elkaar verbonden door peptidebindingen. De algemene structuur van een aminozuur is: R-CH (NH2) COOH. Elk aminozuur is een monomeer dat een peptidepolymeerketen vormt met andere aminozuren wanneer de carboxylgroep (-COOH) van één aminozuur reageert met de aminogroep (-NH2) van een ander aminozuur, waardoor een covalente binding tussen de aminozuurresten en het vrijkomen van een watermolecuul.
Belangrijkste afhaalrestaurants: peptiden
- Een peptide is een polymeer dat is gevormd door aminozuursubeenheden te koppelen.
- Een peptidemolecuul kan op zichzelf biologisch actief zijn of het kan werken als een subeenheid voor een groter molecuul.
- Eiwitten zijn in wezen zeer grote peptiden, vaak bestaande uit meerdere peptidesubeenheden.
- Peptiden zijn belangrijk in de biologie, chemie en geneeskunde omdat ze bouwstenen zijn van hormonen, toxines, eiwitten, enzymen, cellen en lichaamsweefsels.
Functies
Peptiden zijn biologisch en medisch belangrijke moleculen. Ze komen van nature voor in organismen, en in het laboratorium gesynthetiseerde verbindingen zijn actief wanneer ze in een lichaam worden geïntroduceerd. Peptiden werken als structurele componenten van cellen en weefsels, hormonen, toxines, antibiotica en enzymen. Voorbeelden van peptiden zijn het hormoon oxytocine, glutathion (stimuleert de weefselgroei), melittine (honingbijengif), het alvleesklierhormoon insuline en glucagon (een hyperglycemische factor).
Synthese
Ribosomen in cellen construeer veel peptiden, aangezien RNA wordt vertaald in een aminozuursequentie en de residuen met elkaar worden verbonden. Er zijn ook niet -ribosomale peptiden, die worden aangemaakt door enzymen in plaats van door ribosomen. In beide gevallen, als aminozuren eenmaal zijn gekoppeld, ondergaan ze posttranslationele modificaties. Deze kunnen hydroxylering, sulfonering, glycosylering en fosforylering omvatten. Hoewel de meeste peptiden lineaire moleculen zijn, vormen sommige ringen of lariatstructuren. Minder vaak ondergaan L-aminozuren racemisatie om D-aminozuren binnen peptiden te vormen.
Peptide versus proteïne
De termen "peptide" en "eiwit" worden vaak door elkaar gehaald. Niet alle peptiden vormen eiwitten, maar alle eiwitten bestaan uit peptiden. Eiwitten zijn grote peptiden (polypeptiden) die 50 of meer aminozuren of moleculen bevatten die bestaan uit meerdere peptidesubeenheden. Ook vertonen eiwitten doorgaans meer complexe structuur dan eenvoudigere peptiden.
Klassen van peptiden
Peptiden kunnen worden geclassificeerd op basis van hun functie of hun bron. Het handboek van biologisch actieve peptiden somt groepen peptiden op, waaronder:
- Antibiotische peptiden
- Bacteriële peptiden
- Hersenenpeptiden
- Kanker en peptiden tegen kanker
- Cardiovasculaire peptiden
- Endocriene peptiden
- Schimmelpeptiden
- Gastro-intestinale peptiden
- Ongewervelde peptiden
- Opiaatpeptiden
- Plant peptiden
- Nierpeptiden
- Ademhalingspeptiden
- Vaccinpeptiden
- Gifpeptiden
Peptiden een naam geven
Peptiden worden genoemd naar het aantal aminozuurresiduen dat ze bevatten of naar hun functie:
- Monopeptide: bestaat uit één aminozuur
- Dipeptide: bestaat uit twee aminozuren
- Tripeptide: heeft drie aminozuren
- Tetrapeptide: heeft vier aminozuren
- Pentapeptide: heeft vijf aminozuren
- Hexapeptide: heeft zes aminozuren
- Heptapeptide: heeft zeven aminozuren
- Octapeptide: heeft acht aminozuren
- Nonapeptide: heeft negen aminozuren
- Decapeptide: heeft tien aminozuren
- Oligopeptide: bestaat uit twee tot twintig aminozuren
- Polypeptide: lineaire keten van vele aminozuren verbonden door amide- of peptidebindingen
- Eiwit: ofwel bestaat het uit meer dan 50 aminozuren of meerdere polypeptiden
- Lipopeptide: bestaat uit een peptide gebonden aan een lipide
- Neuropeptide: elk peptide dat actief is in neuraal weefsel
- Peptidergisch middel: chemische stof die de werking van peptiden moduleert
- Proteose: peptiden geproduceerd door de hydrolyse van eiwitten
Peptiden in sport
Twee soorten peptiden zijn geclassificeerd als Schedule 2 (S2) verboden stoffen op de World Anti-Doping Agency (WADA) Verboden lijst, United States Anti-Doping Agency (USADA) Verboden lijst en door de Australian Sports Anti-Doping Gezag. Peptidehormonen en secretagogue-peptiden zijn verboden voor gebruik door professionele atleten, of ze nu wel of niet concurreren, omdat de chemicaliën werken als prestatieverbeteraars. De verboden peptiden zijn groeihormonen, die de bloedoxygenatie verhogen, die de spieren aantasten groei en herstel, en die welke endocriene systeemorganen (bijv. eierstokken, testikels, schildklier) uitscheiden hormonen. De stoffen zijn niet alleen verboden omdat ze atleten een oneerlijk voordeel kunnen geven ten opzichte van leeftijdsgenoten, maar omdat hun gebruik het risico op hypertensie kan verhogen, water vergiftiging, hart- en leverschade en kanker.
Bronnen
- Abba J. Kastin, red. (2013). Handboek van biologisch actieve peptiden (2e ed.). ISBN 978-0-12-385095-9.
- Ardejani, Maziar S.; Orner, Brendan P. (2013-05-03). "Houd u aan de assemblageregels voor peptiden". Wetenschap. 340 (6132): 561–562. doi:10.1126 / science.1237708
- Finking R, Marahiel MA; Marahiel (2004). "Biosynthese van niet -ribosomale peptiden". Jaaroverzicht van de microbiologie. 58 (1): 453–88. doi:10.1146 / annurev.micro.58.030603.123615
- IUPAC. Compendium van chemische terminologie, 2e ed. (het "gouden boek"). Samengesteld door A. D. McNaught en A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). ISBN 0-9678550-9-8.