Dankzij een gebroken neus die niet recht genas, zijn lengte (of gebrek daaraan) en een algemene neiging om niets te geven om zijn algehele uiterlijk, werd Michelangelo nooit als knap beschouwd. Hoewel zijn reputatie voor lelijkheid de buitengewone kunstenaar er nooit van weerhield om mooie dingen te maken, had het misschien iets te maken met zijn onwil om een zelfportret te schilderen of te boetseren. Er is geen gedocumenteerd zelfportret van Michelangelo, maar hij plaatste zich wel een of twee keer in zijn werk en andere kunstenaars van zijn tijd vonden hem een waardevol onderwerp.
Hier is een verzameling portretten en andere kunstwerken die Michelangelo Buonarroti uitbeelden, zoals hij bekend was tijdens zijn leven en zoals hij werd voorgesteld door latere kunstenaars.
Daniele da Volterra was een getalenteerde kunstenaar die onder Michelangelo in Rome studeerde. Hij werd diep beïnvloed door de beroemde kunstenaar en werd zijn goede vriend. Na de dood van zijn leraar werd Daniele door paus Paulus IV aangesteld om in draperieën te schilderen om de naaktheid van figuren in Michelangelo's "Laatste oordeel" in de Sixtijnse Kapel te bedekken. Hierdoor werd hij bekend als
il Braghetone ("The Breeches Maker").Dit portret bevindt zich in het Teylers Museum, Haarlem, Nederland.
In 1511 voltooide Raphael zijn kolossale schilderij, De school van Athene, waarin beroemde filosofen, wiskundigen en geleerden uit de klassieke tijd worden afgebeeld. Daarin vertoont Plato een opvallende gelijkenis met Leonardo da Vinci en lijkt Euclid op de architect Bramante.
Volgens een verhaal had Bramante een sleutel van de Sixtijnse Kapel en sloop Raphael naar binnen om Michelangelo's werk aan het plafond te zien. Raphael was zo onder de indruk dat hij de figuur van Heraclitus, geschilderd om te lijken op Michelangelo, eraan toevoegde De school van Athene in de laatste minuut.
In 1536, 24 jaar na de voltooiing van het plafond van de Sixtijnse Kapel, keerde Michelangelo terug naar de kapel om te beginnen met werken aan 'Het Laatste Oordeel'. Duidelijk anders in stijl uit zijn eerdere werk, werd het door tijdgenoten zwaar bekritiseerd vanwege zijn brutaliteit en naaktheid, die vooral schokkend waren in de plaats achter de altaar.
Het schilderij toont de zielen van de doden die opstaan om de toorn van God onder ogen te zien; onder hen is St. Bartholomew, die zijn gevilde huid laat zien. De huid is een afbeelding van Michelangelo zelf, het dichtst bij een zelfportret van de kunstenaar in verf.
Op een gegeven moment werd aangenomen dat dit portret een zelfportret was van Michelangelo zelf. Nu schrijven geleerden het toe aan Jacopino del Conte, die het waarschijnlijk rond 1535 schilderde.
Buiten de beroemde Galleria degli Uffizi in Florence is de Portico degli Uffizi, een overdekte binnenplaats met 28 standbeelden van beroemde personen die belangrijk zijn voor de Florentijnse geschiedenis. Natuurlijk is Michelangelo, geboren in de Republiek Florence, een van hen.
Tegen het einde van zijn leven werkte Michelangelo aan twee Pietà's. Een daarvan is niet veel meer dan twee vage figuren die tegen elkaar leunen. De andere, bekend als de Florentijnse Pietà, was bijna compleet toen de kunstenaar gefrustreerd een deel ervan brak en het geheel in de steek liet. Gelukkig heeft hij het niet helemaal vernietigd.
Dit portret vertoont een opvallende gelijkenis met het werk van Jacopino del Conte in de 16e eeuw, waarvan men ooit dacht dat het een zelfportret was van Michelangelo zelf. Het is van De honderd grootste mannen, uitgegeven door D. Appleton & Company, 1885.
Bij de dood van Michelangelo werd een masker van zijn gezicht gemaakt. Zijn goede vriend Daniele da Volterra heeft dit beeld in brons gemaakt van het dodenmasker. Het beeld bevindt zich nu in het Sforza-kasteel in Milaan, Italië.