Thymine is een van de stikstofbasen gebruikt om te bouwen nucleïnezuren. Samen met cytosine is het een van de twee pyrimidine bases gevonden in DNA. In RNA, het wordt meestal vervangen door uracil, maar transfer RNA (tRNA) bevat sporen van thymine.
Chemische gegevens: Thymine
- IUPAC-naam: 5-methylpyrimidine-2,4 (1H,3H) -dion
- Andere namen: Thymine, 5-methyluracil
- CAS-nummer: 65-71-4
- Chemische formule: C5H6N2O2
- Molaire massa: 126.115 g / mol
- Dichtheid: 1.223 g / cm3
- Uiterlijk: wit poeder
- Oplosbaarheid in water: Mengbaar
- Smeltpunt: 316 tot 317 ° C (601 tot 603 ° F; 589 tot 590 K)
- Kookpunt: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (ontleedt)
- pKa (zuurgraad): 9.7
- Veiligheid: Stof kan ogen en slijmvliezen irriteren
Thymine wordt ook 5-methyluracil genoemd of het kan worden voorgesteld door de hoofdletter "T" of door de afkorting van drie letters, Thy. Het molecuul dankt zijn naam aan zijn eerste isolatie van kalfszwezerikklieren door Albrecht Kossel en Albert Neumann in 1893. Thymine wordt gevonden in zowel prokaryotische als eukaryotische cellen, maar komt niet voor in RNA-virussen.
Belangrijkste afhaalrestaurants: Thymine
- Thymine is een van de vijf basen die worden gebruikt om nucleïnezuren te bouwen.
- Het is ook bekend als 5-methyluracil of door de afkortingen T of Thy.
- Thymine wordt gevonden in DNA, waar het paren met adenine via twee waterstofbruggen. In RNA wordt thymine vervangen door uracil.
- Blootstelling aan ultraviolet licht veroorzaakt een gemeenschappelijke DNA-mutatie waarbij twee aangrenzende thyminemoleculen een dimeer vormen. Hoewel het lichaam natuurlijke herstelprocessen heeft om de mutatie te corrigeren, kunnen niet-gerepareerde dimeren tot melanoom leiden.
Chemische structuur
De chemische formule van thymine is C5H6N2O2. Het vormt een zesledige heterocyclische ring. Een heterocyclische verbinding bevat naast koolstof in de ring ook atomen. In thymine bevat de ring stikstofatomen op de 1 en 3 posities. Net als andere purines en pyrimidines is thymine dat ook aromatisch. Dat wil zeggen, de ring bevat onverzadigde chemische bindingen of alleenstaande paren. Thymine combineert met de suiker deoxyribose om thymidine te vormen. Thymidine kan worden gefosforyleerd met maximaal drie fosforzuurgroepen om deoxythymidine-monofosfaat (dDMP), deoxythymidine-difosfaat (dTDP) en deoxythymidine-trifosfaat (dTTP) te vormen. In DNA vormt thymine twee waterstofbindingen met adenine. Het fosfaat van de nucleotiden vormt de ruggengraat van de dubbele DNA-helix, terwijl de waterstofbruggen tussen de basen door het midden van de helix lopen en het molecuul stabiliseren.
Mutatie en kanker
In de aanwezigheid van ultraviolet licht, twee aangrenzende thyminemoleculen muteren vaak om een thymine-dimeer te vormen. Een dimeer knikt het DNA-molecuul, wat de functie beïnvloedt, plus het dimeer kan niet correct worden getranscribeerd (gerepliceerd) of vertaald (gebruikt als een sjabloon om aminozuren te maken). In een enkele huidcel kunnen zich bij blootstelling aan zonlicht tot 50 of 100 dimeren per seconde vormen. Niet-gecorrigeerde laesies zijn de belangrijkste oorzaak van melanoom bij mensen. De meeste dimeren worden echter gefixeerd door nucleotide-excisieherstel of door fotolyase-reactivering.
Hoewel thymine-dimeren tot kanker kunnen leiden, kan thymine ook worden gebruikt als een doelwit voor behandelingen van kanker. Introductie van de metabolische analoge 5-fluorouracil (5-FU) vervangt 5-FU voor thymine en voorkomt dat kankercellen DNA repliceren en delen.
In het universum
In 2015 hebben onderzoekers van Ames Laboratory met succes thymine, uracil en cytosine gevormd onder laboratoriumomstandigheden die de ruimte simuleren met behulp van pyrimidines als bronmateriaal. Pyrimidines komen van nature voor in meteorieten en worden verondersteld te worden gevormd in gaswolken en rode reuzensterren. Thymine is niet gedetecteerd in meteorieten, mogelijk omdat het wordt geoxideerd door waterstofperoxide. De laboratoriumsynthese toont echter aan dat de bouwstenen van DNA door meteorieten naar planeten kunnen worden getransporteerd.
Bronnen
- Friedberg. Errol C. (23 januari 2003). "DNA-schade en reparatie." Natuur. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Theoretische studie van het effect van straling op thymine." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Op thymine, een splitsingsproduct van nucleïnezuur). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 maart 2015). "NASA Ames reproduceert de bouwstenen van het leven in het laboratorium. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "DFT-studies naar de paringsmogelijkheden van het één-elektron gereduceerde of geoxideerde adenine-thymine basenpaar." Fysische chemie Chemische fysica 4(21): 5353-5358.