Nick Carraway, de 'eerlijke' verteller van het verhaal, is een Midwest-Amerikaanse jongen in een kleine stad die ooit een tijdje in New York heeft doorgebracht met de grootste man die hij ooit heeft gekend, Jay Gatsby. Voor Nick is Gatsby de belichaming van de American Dream: rijk, krachtig, aantrekkelijk en ongrijpbaar. Gatsby is omgeven door een aura van mysterie en illusie, niet anders dan L. Frank Baum's Great and Powerful Oz. En, zoals de tovenaar van Oz, Gatsby en alles waar hij voor staat, blijken niets meer te zijn dan zorgvuldig ontworpen, delicate constructies.
Gatsby is de droom van een man die niet bestaat, die leeft in een wereld waar hij niet thuishoort. Hoewel Nick begrijpt dat Gatsby verre van is wie hij zich voordoet, duurt het niet lang voor Nick om gecharmeerd te zijn van de droom en van ganser harte te geloven in de idealen die Gatsby heeft vertegenwoordigt. Uiteindelijk wordt Nick verliefd op Gatsby, of op zijn minst op de fantasiewereld die Gatsby voorstaat.
Nick Carraway is misschien wel het meest interessante personage in de roman. Hij is tegelijkertijd de persoon die de gevel van Gatsby lijkt te doorzien, maar ook de persoon die het meest van Gatsby houdt en die de droom koestert die deze man vertegenwoordigt. Carraway moet voortdurend liegen en zichzelf bedriegen terwijl hij probeert de lezer gerust te stellen van zijn eerlijke aard en onbevooroordeelde bedoelingen. Gatsby, of James Gatz, is fascinerend omdat hij alle aspecten van de American Dream vertegenwoordigt, van het onvermoeibare achtervolging ervan tot de feitelijke belichaming ervan, en ook, tragisch genoeg, het besef dat dit niet echt het geval is bestaan.
De andere personages, Daisy en Tom Buchanan, Mr. Gatz (Gatsby's vader), Jordan Baker en anderen zijn allemaal interessant en belangrijk in hun relatie met Gatsby. We zien Daisy als het typische jazz-tijdperk "vin"Geïnteresseerd in schoonheid en rijkdom; ze geeft Gatsby's interesse alleen weer terug omdat hij zo materieel bevoordeeld is. Tom is de vertegenwoordiger van "Old Money" en zijn neerbuigendheid tot maar heftige afkeer van de nouveau-riche. Hij is racistisch, seksistisch en volkomen onbezorgd voor iedereen behalve zichzelf. Jordan Baker, de kunstenaars en anderen vertegenwoordigen de verschillende onuitgesproken maar altijd aanwezige noties van seksuele exploratie, individualisme en zelfbevrediging die indicatief zijn voor de periode.
Wat lezers meestal naar dit boek trekt, of ze nu met het traditionele wegkomen of niet begrip van de roman (een liefdesverhaal, een afkeuring over de American Dream, etc.), is opvallend mooi proza. Er zijn momenten van beschrijving in dit verhaal die bijna adembenemend zijn, vooral omdat ze vaak onverwacht komen. Fitzgerald's schittering ligt in zijn vermogen om elke gedachte te ondermijnen, en toont zowel de positieve als negatieve argumenten van een situatie binnen dezelfde paragraaf (of zin zelfs).
Dit wordt misschien het best gedemonstreerd op de laatste pagina van de roman, waar de schoonheid van de droom die Gatsby is wordt afgezet tegen de teleurstelling van degenen die de droom nastreven. Fitzgerald onderzoekt de kracht van de American Dream, de hartverscheurende, soul-shaking evocatie van die vroege Amerikaanse immigranten die keken naar de nieuwe kusten met zoveel hoop en verlangen, met zoveel trots en gretige vastberadenheid, alleen verpletterd door de eindeloze strijd om de onbereikbaar; gevangen zitten in een tijdloze, tijdloze, hardnekkige droom die nooit iets anders is dan de droom.
The Great Gatsby door F. Scott Fitzgerald is misschien wel het meest gelezen stuk Amerikaanse literatuur. Voor velen, The Great Gatsbyis een liefdesverhaal en Jay Gatsby en Daisy Buchanan zijn de Amerikaanse Romeo & Juliet uit de jaren twintig door sterren gekruiste geliefden wier bestemming met elkaar verweven is en wiens lot tragisch is verzegeld tegen de begin; het liefdesverhaal is echter een gevel. Houdt Gatsby van Daisy? Niet zoveel als hij van houdt idee van Daisy. Houdt Daisy van Gatsby? Ze houdt van de mogelijkheden die hij vertegenwoordigt.
Andere lezers vinden de roman een deprimerende kritiek op de zogenaamde American Dream, een die misschien nooit echt kan worden bereikt. Vergelijkbaar met die van Theodore Dreiser Zuster Carrie, voorspelt dit verhaal een somber lot voor Amerika. Hoe hard je ook werkt of hoeveel je bereikt, de Amerikaanse dromer zal altijd meer willen. Deze lezing brengt ons dichter bij de ware aard en het doel van The Great Gatsby, maar niet helemaal.
Dit is geen liefdesverhaal en het gaat ook niet strikt over het streven van een man naar de American Dream. In plaats daarvan is het een verhaal over een rusteloze natie. Het is een verhaal over rijkdom en de ongelijkheid tussen "Oud geld" en "Nieuw geld". Fitzgerald heeft via zijn verteller Nick Carraway een dromerige, illusoire visie van een samenleving van dromers gecreëerd; oppervlakkige, ongevulde mensen die te snel opstaan en teveel consumeren. Hun kinderen worden verwaarloosd, hun relaties worden niet gerespecteerd en hun geest wordt verpletterd onder het gewicht van zielloze rijkdom.
Dit is het verhaal van De verloren generatie en de leugens die ze moeten vertellen om elke dag te kunnen blijven leven wanneer ze zo verdrietig, eenzaam en gedesillusioneerd zijn.