Roberts was officier aan boord van het slavenschip Prinses in 1719 toen zijn schip werd gevangengenomen door piraten onder Welshman Howell Davis. Misschien omdat Roberts ook Welsh was, was hij een van een handvol mannen die gedwongen werden zich bij de piraten aan te sluiten.
In alle opzichten had Roberts geen zin om zich bij de piraten aan te sluiten, maar hij had geen keus.
Voor een man die geen piraat wilde zijn, bleek hij een behoorlijk goede te zijn. Hij verdiende al snel het respect van de meeste van zijn scheepsmaten, en toen Davis slechts zes weken of zo werd gedood nadat Roberts zich bij de bemanning had gevoegd, werd Roberts tot kapitein benoemd.
Hij omarmde de rol en zei dat als hij een piraat moest zijn, het beter was om kapitein te zijn. Zijn eerste bevel was om de stad aan te vallen waar Davis was vermoord, om zijn voormalige kapitein te wreken.
Roberts 'hoogste score kwam toen hij toevallig een Portugese schatvloot voor anker lag voor de kust van Brazilië. Hij deed alsof hij deel uitmaakte van het konvooi, ging de baai in en nam zwijgend een van de schepen. Hij vroeg de kapitein welk schip de meeste buit had.
Vervolgens zeilde hij naar dat schip, viel aan en ging aan boord voordat iemand wist wat er aan de hand was. Tegen de tijd dat het konvooi-escorte - twee enorme Portugese oorlogsschepen - aansloeg, zeilde Roberts weg in zijn eigen schip en het schatschip dat hij zojuist had meegenomen. Het was een moedige zet en het heeft zijn vruchten afgeworpen.
Roberts was indirect verantwoordelijk voor het starten van de carrières van andere piratenkapiteins. Niet lang nadat hij het Portugese schatschip had veroverd, zeilde een van zijn kapiteins, Walter Kennedy, ermee weg, woedend Roberts en begon een korte eigen piratencarrière.
Ongeveer twee jaar later werd Thomas Anstis door ontevreden bemanningsleden overgehaald om ook alleen op pad te gaan. Bij één gelegenheid twee schepen vol potentiële piraten zochten hem op, op zoek naar advies. Roberts vond ze leuk en gaf ze advies en wapens.
Het is bekend dat Roberts minstens vier verschillende vlaggen heeft gebruikt. Degene die gewoonlijk met hem geassocieerd wordt was zwart met een wit skelet en een piraat, met een zandloper ertussen. Er verscheen nog een vlag een piraat die op twee schedels staat. Eronder staat ABH en AMH, wat staat voor "A Barbadian Head" en "A Martinico's Head".
Roberts haatte Martinique en Barbados omdat ze schepen hadden gestuurd om hem te vangen. Tijdens zijn laatste gevecht had zijn vlag een skelet en een man met een vlammend zwaard. Toen hij naar Afrika voer, had hij een zwarte vlag met een wit skelet. Het skelet had in de ene hand gekruiste botten en in de andere een zandloper. Naast het skelet stonden een speer en drie rode bloeddruppels.
In 1721 veroverde Roberts het enorme fregat Onslow. Hij veranderde haar naam in Koninklijk fortuin (hij noemde de meeste van zijn schepen hetzelfde) en plaatste 40 kanonnen op haar.
De nieuwe Koninklijk fortuin was een bijna onoverwinnelijk piratenschip en destijds kon alleen een goed bewapend marineschip tegen haar hopen te staan. De Koninklijk fortuin was net zo indrukwekkend als een piratenschip als dat van Sam Bellamy Whydah of Blackbeard's De Wraak van Koningin Anne.
In de drie jaar tussen 1719 en 1722 veroverde en plunderde Roberts meer dan 400 schepen, waardoor de koopvaardijschepen van Newfoundland naar Brazilië en het Caribisch gebied en de Afrikaanse kust werden geterroriseerd. Geen enkele andere piraat van zijn leeftijd komt in de buurt van dat aantal gevangengenomen schepen.
Hij was gedeeltelijk succesvol omdat hij groot dacht, gewoonlijk het bevel voerde over een vloot van twee tot vier piratenschepen die slachtoffers kon omringen en vangen.
In januari 1722 veroverde Roberts de Stekelvarken, een slavenschip had hij voor anker gevonden. De kapitein van het schip was aan wal, dus stuurde Roberts hem een bericht waarin hij dreigde het schip te verbranden als er geen losgeld werd betaald.
De kapitein weigerde, dus verbrandde Roberts het stekelvarken met nog zo'n 80 slaven aan boord. Interessant is dat zijn bijnaam "Black Bart" niet wordt toegeschreven aan zijn wreedheid, maar aan zijn donkere haar en huidskleur.
Roberts was sterk en vocht tot het einde. In februari 1722, de Slikken, een Royal Navy Man of War, naderde het Royal Fortune, nadat hij de Geweldige Ranger, nog een van Roberts 'schepen.
Roberts had ervoor kunnen rennen, maar hij besloot te gaan staan en te vechten. Roberts werd gedood in de eerste straat, maar zijn keel werd gescheurd door grapeshot van een van de SlikkenIs kanonnen. Zijn mannen volgden zijn bevel en gooiden zijn lichaam overboord. Zonder leider gaven de piraten zich snel over; de meeste werden uiteindelijk opgehangen.
In de film "The Princess Bride" verwijst het personage van "Dread Pirate Roberts" naar hem. Roberts is het onderwerp geweest van verschillende films en boeken.