Vernoemd naar een fictief personage, viert Sadie Hawkins Day de omkering van de rol door vrouwen te sanctioneren om mannen mee uit te vragen of zelfs een huwelijk voor te stellen.
Er is een algemene misvatting dat 29 februari (beter bekend als Leap Day) Sadie Hawkins Day is. Hoewel dat niet het geval is, heeft 29 februari wel betekenis voor vrouwen dankzij een oude Ier traditie genaamd St. Bridget's Complaint, die vrouwen toestemming gaf om een huwelijk voor te stellen dag.
Sadie Hawkins Day is geworteld in het verhaal van Sadie Hawkins, een personage gecreëerd door Al Capp in de strip Li'l Abner. Sadie Beschreven als "de huiselijkste meid in de heuvels", kon Sadie geen date krijgen; Daarom noemde haar vader, een vooraanstaand burger in de stad Dogpatch, een dag naar haar om Sadie te helpen een man te krijgen. Op Sadie Hawkins Day werd er een hondenrace gehouden in Dogpatch, zodat de vrouwen de in aanmerking komende vrijgezellen van de stad konden volgen.
Volgens de website van Li'l Abner is Sadie Hawkins Day een niet nader gespecificeerde datum in november die Al Capp vier decennia lang in zijn stripboek observeerde.