Uitgevochten 1337-1453, de Honderdjarige Oorlog zag Engeland en Frankrijk strijden om de Franse troon. Beginnend als een dynastieke oorlog waarin Edward III van Engeland in een poging om zijn aanspraak op de Franse troon te doen gelden, zagen de Honderdjarige Oorlog ook Engelse troepen die probeerden verloren gebieden op het continent te herwinnen. Hoewel aanvankelijk succesvol, werden Engelse overwinningen en winsten langzaamaan ongedaan gemaakt naarmate het Franse besluit verstarde. De Honderdjarige Oorlog zag de opkomst van de handboog en het verval van de bereden ridder. De oorlog hielp de concepten van het Engelse en Franse nationalisme te lanceren, maar zag ook de uitholling van het feodale systeem.
De belangrijkste oorzaak van de Honderdjarige Oorlog was een dynastieke strijd om de Franse troon. Na de dood van Filips IV en zijn zonen, Louis X, Philip V en Charles IV, kwam er een einde aan de Capetiaanse dynastie. Aangezien er geen directe mannelijke erfgenaam bestond, beweerde Edward III van Engeland, de kleinzoon van Philip IV van zijn dochter Isabella, zijn aanspraak op de troon. Dit werd afgewezen door de Franse adel die de neef van Filips IV verkoos, Filips van Valois. Gekroond tot Filips VI in 1328, wenste hij dat Edward hem hulde zou brengen voor het waardevolle leengoed van Gascogne. Hoewel hiertegen verzet, gaf Edward toe en erkende Philip als koning van Frankrijk in 1331 in ruil voor voortdurende controle over Gascogne. Door dit te doen, verloor hij zijn rechtmatige aanspraak op de troon.
In 1337 trok Philip VI het eigendom van Edward III van Gascogne in en begon de Engelse kust te overvallen. In reactie daarop bevestigde Edward zijn aanspraken op de Franse troon en begon hij allianties te vormen met de edelen van Vlaanderen en de Lage Landen. In 1340 behaalde hij een beslissende overwinning op zee Sluys die Engeland de controle over het Kanaal gaf gedurende de oorlog. Zes jaar later landde Edward met een leger op het schiereiland Cotentin en veroverde Caen. Toen hij noordwaarts trok, verpletterde hij de Fransen bij de Slag bij Crécy en veroverde Calais. Met het overlijden van de Zwarte Dood, Engeland hervatte het offensief in 1356 en versloeg de Fransen bij Poitiers. De gevechten eindigden met het Verdrag van Brétigny in 1360, waarmee Edward aanzienlijk terrein won.
Karel V nam de troon op in 1364 en werkte aan de wederopbouw van het Franse leger en vijf jaar later hernieuwde hij het conflict. Het Franse fortuin begon te verbeteren naarmate Edward en zijn zoon, The Black Prince, door ziekte steeds minder campagnes konden leiden. Dit viel samen met de opkomst van Bertrand du Guesclin die de nieuwe Franse campagnes begon te overzien. Benutten Fabian-tactieken, herwon hij grote hoeveelheden grondgebied terwijl hij veldslagen met de Engelsen vermeed. In 1377 opende Edward vredesonderhandelingen, maar hij stierf voordat ze werden afgerond. Hij werd in 1380 gevolgd door Charles. Aangezien beide werden vervangen door minderjarige heersers in Richard II en Charles VI, stemden Engeland en Frankrijk in 1389 in met vrede door het Verdrag van Leulinghem.
In de jaren na de vrede heerste er onrust in beide landen toen Richard II werd afgezet Henry IV in 1399 en Charles VI werd geplaagd door een psychische aandoening. Terwijl Henry campagnes in Frankrijk wilde opzetten, zorgden problemen met Schotland en Wales ervoor dat hij niet verder kon. De oorlog werd door zijn zoon hernieuwd Henry V in 1415 toen een Engels leger Harfleur landde en veroverde. Omdat het te laat in het jaar was om naar Parijs te marcheren, trok hij richting Calais en behaalde een verpletterende overwinning bij de Slag bij Agincourt. De volgende vier jaar veroverde hij Normandië en een groot deel van Noord-Frankrijk. Henry ontmoette Charles in 1420 en stemde in met het Verdrag van Troyes, waarbij hij ermee instemde om met de dochter van de Franse koning te trouwen en zijn erfgenamen de Franse troon te laten erven.
Hoewel het werd geratificeerd door de landgoederen-generaal, werd het verdrag afgewezen door een factie van edelen die bekend staat als de Armagnacs en die de zoon van Karel VI, Karel VII, steunde en de oorlog voortzette. In 1428 gaf Henry VI, die zes jaar eerder de troon had overgenomen bij de dood van zijn vader, zijn troepen de opdracht om te gaan liggen belegering van Orléans. Hoewel de Engelsen de overhand kregen tijdens het beleg, werden ze in 1429 verslagen na de aankomst van Jeanne d'Arc. Ze beweerde door God gekozen te zijn om de Fransen te leiden, en leidde troepen naar een reeks overwinningen in de Loire-vallei, waaronder in Patay. Dankzij Joans inspanningen kon Karel VII in juli in Reims worden gekroond. Na haar gevangenneming en executie het jaar daarop vertraagde de Franse opmars.
De Fransen duwden geleidelijk de Engelsen terug, veroverden Rouen in 1449 en versloegen ze een jaar later in Formigny. Engelse pogingen om de oorlog voort te zetten werden belemmerd door Henry VI's krankzinnigheid, samen met een machtsstrijd tussen de hertog van York en de graaf van Somerset. In 1451 veroverde Charles VII Bordeaux en Bayonne. Gedwongen om te handelen, stuurde Henry een leger naar de regio, maar het werd verslagen bij Castillon in 1453. Met deze nederlaag was Henry gedwongen de oorlog te staken om problemen in Engeland op te lossen die uiteindelijk zouden resulteren in de Wars of the Roses. Tijdens de Honderdjarige Oorlog werd het Engelse grondgebied op het continent teruggebracht tot het bleke Calais, terwijl Frankrijk op weg was naar een verenigde en gecentraliseerde staat.