Tussen 1336 en 1573 regeerde het Ashikaga-shogunaat Japan. Het was echter geen sterke centrale regeringsmacht, en in feite was de Ashikaga Bakufu getuige van de opkomst van machtige daimyo het hele land. Deze regionale heren regeerden over hun domeinen met zeer weinig tussenkomst of invloed van de sjogoen in Kyoto.
Het begin van Ashikaga Rule
De eerste eeuw van de Ashikaga-regel onderscheidt zich door een bloei van cultuur en kunst, waaronder Noh-drama, evenals de popularisering van het zenboeddhisme. Tegen de latere Ashikaga-periode was Japan afgedaald in de chaos van de Sengoku periode, waarin verschillende daimyo elkaar bevechten om territorium en macht in een eeuwlange burgeroorlog.
De wortels van Ashikaga-kracht gaan zelfs terug vóór de Kamakura-periode (1185 - 1334), die voorafging aan het Ashikaga-shogunaat. Tijdens het Kamakura-tijdperk werd Japan geregeerd door een tak van de oude Taira-clan, die de Genpei War (1180 - 1185) naar de Minamoto-clan, maar slaagde er toch in de macht te grijpen. De Ashikaga was op zijn beurt een tak van de Minamoto-clan. In 1336 wierp Ashikaga Takauji het Kamakura-shogunaat omver, waardoor de Taira opnieuw werd verslagen en de Minamoto weer aan de macht kwam.
Ashikaga kreeg zijn kans grotendeels dankzij Kublai Khan, de Mongoolse keizer die de yuan-dynastie in China. Twee van Kublai Khan invasies van Japan, in 1274 en 1281, niet gelukt dankzij het wonder van de kamikaze, maar ze verzwakten het Kamakura-shogunaat aanzienlijk. Publieke ontevredenheid over de Kamakura-regel gaf de Ashikaga-clan de kans om de shogun omver te werpen en de macht te grijpen.
In 1336 richtte Ashikaga Takauji zijn eigen shogunaat op in Kyoto. Het Ashikaga-shogunaat wordt ook wel het Muromachi-shogunaat genoemd, omdat het paleis van de shogun in het Muromachi-district van Kyoto lag. Vanaf het begin was de Ashikaga-regel onderhevig aan controverse. Een meningsverschil met de keizer, Go-Daigo, over wie werkelijk de macht zou hebben, leidde ertoe dat de keizer werd afgezet ten gunste van keizer Komyo. Go-Daigo vluchtte naar het zuiden en richtte zijn eigen rivaliserende keizerlijke hof op. De periode tussen 1336 en 1392 staat bekend als het tijdperk van de noordelijke en zuidelijke rechtbanken, omdat Japan tegelijkertijd twee keizers had.
In termen van internationale betrekkingen stuurden de Ashikaga-shoguns regelmatig diplomatieke en handelsmissies naar Joseon Korea, en gebruikte ook de daimyo van Tsushima Island als tussenpersoon. Ashikaga-brieven waren gericht aan de 'koning van Korea' van de 'koning van Japan', wat een gelijkwaardige relatie aangeeft. Japan had ook een actieve handelsrelatie met Ming China, toen de Mongoolse Yuan-dynastie in 1368 ten val werd gebracht. China's Confuciaans afkeer van de handel dicteerde dat ze de handel als "eerbetoon" uit Japan vermommen, in ruil voor "geschenken" van de Chinese keizer. Zowel Ashikaga Japan als Joseon Korea vestigden deze zijrivierrelatie met Ming China. Japan handelde ook met Zuidoost-Azië en stuurde koper, zwaarden en bont in ruil voor exotische houtsoorten en kruiden.
De Ashikaga-dynastie ten val gebracht
Thuis waren de Ashikaga-shoguns echter zwak. De clan had geen groot eigen domein, dus het miste de rijkdom en macht van de Kamakura of de latere Tokugawa shoguns. De blijvende invloed van het Ashikaga-tijdperk is in de kunst en cultuur van Japan.
Gedurende deze periode omarmde de samurai-klasse enthousiast het zenboeddhisme, dat al in de zevende eeuw uit China was geïmporteerd. De militaire elites ontwikkelden een hele esthetiek gebaseerd op Zen-ideeën over schoonheid, natuur, eenvoud en bruikbaarheid. Kunst zoals de theeceremonie, schilderen, tuinontwerp, architectuur en interieurontwerp, bloemschikken, poëzie en Noh-theater ontwikkelden zich allemaal langs zenlijnen.
In 1467 brak de tienjarige Onin-oorlog uit. Het escaleerde al snel in een landelijke burgeroorlog, waarbij verschillende daimyo vochten voor het voorrecht om de volgende erfgenaam van de Ashikaga-shogunale troon te benoemen. Japan brak uit in factiegevechten; de keizerlijke en shogunale hoofdstad van Kyoto brandde. De Onin-oorlog markeerde het begin van de Sengoku, een periode van 100 jaar voortdurende burgeroorlog en onrust. De Ashikaga behielden nominaal de macht tot 1573, toen krijgsheer Oda Nobunaga wierp de laatste shogun, Ashikaga Yoshiaki, ten val. De macht van Ashikaga eindigde echter echt met het begin van de Onin-oorlog.