Geboren: 25 september 1832 in Fairhaven, Massachusetts
Merk op dat, behalve Olmsted, Jenney (1832-1907) ongeveer 15 tot 20 jaar ouder was dan deze andere invloedrijke architecten en planners. Een deel van Jenney's belang in de architectuurgeschiedenis - een onderdeel van de erfenis van elke architect - is zijn mentorschap van anderen.
Geboren in een familie van reders uit New England, groeide William Le Baron Jenney op tot leraar, ingenieur, landschapsplanner en pionier op het gebied van bouwtechnologieën. Tijdens de burgeroorlog hielpen hij en mede New Englander Frederick Law Olmsted de ingenieur beter hygiënische omstandigheden voor de noordelijke troepen, een ervaring die bijna zijn hele toekomst vorm zou geven werk. Tegen 1868 was Jenney een praktiserende architect die privéwoningen en parken in Chicago ontwierp. Een van zijn eerste opdrachten waren onderling verbonden parken - tegenwoordig bekend als Humboldt-, Garfield- en Douglas-parken - ontworpen op de manier zoals zijn vriend Olmsted deed. Jenney werkte in Chicago en ontwierp West Parks, waar met bomen omzoomde boulevards een uitgebreid systeem van verbindende parken met elkaar verbinden. De woonarchitectuur van Jenney was op dezelfde manier ontworpen als een reeks onderling verbonden kamers binnen een open plattegrond - vrij, zwervend en verbonden zoals het West Park-systeem. Het Bowen-huis in Zwitserse chaletstijl is een goed voorbeeld van dit type architectuur, dat later werd gepopulariseerd door
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Naast zijn bouwontwerpen maakte Jenney naam als stedenbouwkundige. Met Olmsted en Vaux hielp hij bij het maken van het plan voor Riverside, Illinois.
Jenney's grootste bekendheid kwam van zijn grote commerciële gebouwen. Zijn Leiter-gebouw uit 1879 was een experiment in engineering, waarbij gebruik werd gemaakt van het populaire gietijzer en metselwerk om grote met glas gevulde buitenopeningen te ondersteunen. Nogmaals, natuurlijk licht was een even belangrijk element in de hoge gebouwen van Jenney als in zijn ontwerpen van parksystemen.
Het Home Insurance Building in Chicago was een van de eerste gebouwen die een nieuw metaal, staal, gebruikte als skelet voor ondersteuning. Het werd de standaard voor het ontwerp van Amerikaanse wolkenkrabbers. Jenney's skelet-gebouw Manhattan Building was de eerste die een hoogte van 16 verdiepingen bereikte. Zijn Horticultural Building was de grootste botanische serre ooit gebouwd.
Student-tekenaars die van Jenney leerden, waren Daniel H. Burnham, Louis Sullivan en William Holabird. Om deze reden wordt Jenney beschouwd als de oprichter van de Chicago School of Architecture en misschien wel de vader van de Amerikaanse wolkenkrabber.