Glycosidische bindingdefinitie en voorbeelden

click fraud protection

Glycosidische bindingen worden gelabeld volgens de identiteit van het atoom op het tweede koolhydraat of de functionele groep. De binding die wordt gevormd tussen het hemiacetaal of het hemiketaal op het eerste koolhydraat en de hydroxylgroep op het tweede molecuul is een O-glycosidische binding. Er zijn ook N-, S- en C-glycosidische bindingen. Covalente bindingen tussen hemiacetaal of hemiketaal aan -SR vormen thioglycosiden. Als de binding aan SeR is, vormen zich selenoglycosiden. Bindingen aan -NR1R2 zijn N-glycosiden. Obligaties aan -CR1R2R3 worden C-glycosiden genoemd.

De voorwaarde aglycone verwijst naar elke samengestelde ROH waaruit een koolhydraatresidu is verwijderd, terwijl het koolhydraatresidu kan worden aangeduid als glycone. Deze termen worden meestal gebruikt voor in de natuur voorkomende glycosiden.

De oriëntatie van de binding kan ook worden opgemerkt. α- en β-glycosidische bindingen zijn gebaseerd op het stereocentrum dat het verst verwijderd is van saccharide C1. Een α-glycosidische binding treedt op wanneer beide koolstofatomen dezelfde stereochemie delen. Β-glycosidische binding vormt zich wanneer de twee koolstofatomen verschillende stereochemie hebben.

instagram viewer

instagram story viewer