Grover Cleveland werd geboren op 18 maart 1837 in Caldwell, New Jersey. Hoewel hij in zijn jeugd vaak verhuisde, was het grootste deel van zijn opvoeding in New York. Bekend als een eerlijke democraat, was hij zowel de 22e als de 24e president van de Verenigde Staten.
Grover Cleveland groeide op in New York. Zijn vader, Richard Falley Cleveland, was een presbyteriaanse predikant die zijn gezin vaak verhuisde omdat hij naar nieuwe kerken werd overgeplaatst. Hij stierf toen zijn zoon pas zestien was, waardoor Cleveland de school verliet om zijn familie te helpen. Later verhuisde hij naar Buffalo, studeerde rechten en werd in 1859 toegelaten tot de balie.
Toen Cleveland negenenveertig was, trouwde hij in het Witte Huis met Frances Folsom en werd hij de enige president die dat deed. Ze kregen samen vijf kinderen. Hun dochter, Esther, was het enige kind van de president dat in het Witte Huis werd geboren.
Cleveland werd een actief lid van de Democratische Partij in New York. Hij heeft naam gemaakt door te vechten tegen corruptie. In 1882 werd hij burgemeester van Buffalo en vervolgens gouverneur van New York. Hij maakte veel vijanden vanwege zijn daden tegen corruptie en oneerlijkheid, die hem later pijn zouden doen wanneer hij voor herverkiezing opkwam.
Tijdens de campagne probeerden de Republikeinen gebruik te maken van Cleveland's eerdere betrokkenheid bij Maria C. Halpin tegen hem. Halpin had in 1874 een zoon gekregen en noemde Cleveland als vader. Hij stemde ermee in om kinderbijslag te betalen en uiteindelijk te betalen voor opname in een weeshuis. De Republikeinen gebruikten dit in hun strijd tegen hem. Hij liep echter niet weg voor de beschuldigingen en zijn eerlijkheid bij de behandeling van deze kwestie werd goed onthaald door de kiezers.
Uiteindelijk won Cleveland de verkiezingen met slechts 49 procent van de stemmen en 55 procent van de kiesmannen.
Toen Cleveland president was, ontving hij een aantal verzoeken van veteranen uit de burgeroorlog om pensioenen. Cleveland nam de tijd om elk verzoek door te lezen en veto te nemen over elk verzoek dat volgens hem frauduleus was of geen verdienste had. Bovendien sprak hij een veto uit over een wetsvoorstel waardoor gehandicapte veteranen een uitkering konden krijgen, ongeacht de oorzaak van de handicap.
Wanneer James Garfield stierf, een probleem met presidentiële opvolging werd naar de voorgrond gebracht. Als de vice-president de president werd terwijl de voorzitter van het huis en de president Pro Tempore van de Senaat was niet in zitting, er zou niemand zijn die het presidentschap zou overnemen als de nieuwe president zou overlijden. De presidentiële successiewet is aangenomen en voorziet in een lijn van opvolging.
In 1887 werd de Interstate Commerce Act aangenomen. Dit was de eerste federale regelgevende instantie. Het doel was om de interstatelijke spoorwegtarieven te reguleren. Het vereiste dat tarieven werden gepubliceerd. Helaas kreeg het niet de mogelijkheid om de wet af te dwingen, maar het was een belangrijke eerste stap om corruptie te beheersen.
Cleveland liep in 1888 voor herverkiezing. De Tammany Hall-groep uit New York City zorgde er echter voor dat hij het presidentschap verloor. Toen hij in 1892 weer rende, probeerden ze hem ervan te weerhouden te winnen. Hij kon echter winnen met slechts tien kiesmannen. Dit zou hem de enige president maken die twee niet-opeenvolgende termijnen bekleedt.
Kort nadat Cleveland voor de tweede keer president werd, vond de paniek van 1893 plaats. Deze economische depressie resulteerde in miljoenen werkloze Amerikanen. Er ontstonden rellen en velen wendden zich tot de regering voor hulp. Cleveland was het met vele anderen eens dat de rol van de regering niet was om mensen te helpen die schade hebben geleden door de natuurlijke dieptepunten van de economie.
Een ander economisch probleem dat zich tijdens het voorzitterschap van Cleveland voordeed, was de bepaling van de manier waarop de Amerikaanse munt moet worden ondersteund. Cleveland geloofde in de gouden standaard, terwijl anderen zilver ondersteunden. Vanwege de passage van de Sherman Silver Purchase Act tijdens de ambtsperiode van Benjamin Harrison, was Cleveland bezorgd dat de goudreserves waren afgenomen. Hij hielp de intrekking van de wet door het Congres te duwen.
In deze tijd versterkten de arbeiders de strijd voor betere arbeidsomstandigheden. Op 11 mei 1894 liepen de arbeiders van de Pullman Palace Car Company in Illinois naar buiten onder leiding van Eugene V. Debs. Het resultaat Pullman Strike werd behoorlijk gewelddadig, waardoor Cleveland troepen opdroeg en Debs en andere leiders arresteerde.
Na de tweede termijn van Cleveland trok hij zich terug uit het actieve politieke leven. Hij werd lid van de raad van bestuur van Princeton University en bleef campagne voeren voor verschillende democraten. Hij schreef voor de Saturday Evening Post. Op 24 juni 1908 stierf Cleveland aan hartfalen.