Er zijn twee hoofdklassen stikstofbasen: purines en pyrimidines. Beide klassen lijken op het molecuul pyridine en zijn niet-polaire, vlakke moleculen. Net als pyridine is elk pyrimidine een enkele heterocyclische organische ring. De purines bestaan uit een pyrimidinering gefuseerd met een imidazoolring, die een dubbele ringstructuur vormt.
Hoewel er veel stikstofbasen zijn, zijn de vijf belangrijkste om te weten de basen die worden aangetroffen DNA en RNA, die ook worden gebruikt als energiedragers bij biochemische reacties. Dit zijn adenine, guanine, cytosine, thymine en uracil. Elke basis heeft een zogenaamde complementaire basis waaraan het uitsluitend bindt om DNA en RNA te vormen. De complementaire bases vormen de basis voor de genetische code.
Adenine en guanine zijn purines. Adenine wordt vaak weergegeven met de hoofdletter A. In DNA is de complementaire basis thymine. De chemische formule van adenine is C5H5N5. In RNA vormt adenine bindingen met uracil.
Adenine en de andere basen binden zich aan fosfaatgroepen en ofwel de suikerribose of 2'-deoxyribose
om nucleotiden te vormen. De nucleotidenamen zijn vergelijkbaar met de basenamen, maar hebben het "-osine" -uiteinde voor purines (bijv. Adenine vormt adenosinetrifosfaat) en "-idine" eindigend voor pyrimidines (bijv. cytosine vormt cytidine trifosfaat). Nucleotidenamen specificeren het aantal aan het molecuul gebonden fosfaatgroepen: monofosfaat, difosfaat en trifosfaat. Het zijn de nucleotiden die fungeren als bouwstenen van DNA en RNA. Waterstofbruggen vormen tussen de purine en complementaire pyrimidine om de dubbele helixvorm van DNA te vormen of werken als katalysator bij reacties.Guanine is een purine voorgesteld door de hoofdletter G. De chemische formule is C5H5N5O. In zowel DNA als RNA bindt guanine aan cytosine. Het door guanine gevormde nucleotide is guanosine.
In de voeding zijn purines overvloedig aanwezig in vleesproducten, vooral uit inwendige organen, zoals lever, hersenen en nieren. Een kleinere hoeveelheid purines zit in planten, zoals erwten, bonen en linzen.
Thymine is ook bekend als 5-methyluracil. Thymine is een pyrimidine dat wordt aangetroffen in DNA, waar het bindt aan adenine. Het symbool voor thymine is een hoofdletter T. De chemische formule is C5H6N2O2. Het overeenkomstige nucleotide is thymidine.
Cytosine wordt vertegenwoordigd door de hoofdletter C. In DNA en RNA bindt het zich met guanine. Drie waterstofbruggen vormen tussen cytosine en guanine in de Watson-Crick-basenparing om DNA te vormen. De chemische formule van cytosine is C4H4N2O2. Het door cytosine gevormde nucleotide is cytidine.
Uracil kan worden beschouwd als gedemethyleerd thymine. Uracil wordt vertegenwoordigd door de hoofdletter U. De chemische formule is C4H4N2O2. In nucleïnezurenwordt het gevonden in RNA dat is gebonden aan adenine. Uracil vormt het nucleotide-uridine.
Er zijn veel andere stikstofbasen die in de natuur worden aangetroffen, en de moleculen kunnen worden gevonden in andere verbindingen. Pyrimidine-ringen worden bijvoorbeeld aangetroffen in thiamine (vitamine B1) en barbituaten, evenals in nucleotiden. Pyrimidines worden ook gevonden in sommige meteorieten, hoewel hun oorsprong nog onbekend is. Andere purines die in de natuur voorkomen zijn xanthine, theobromine en cafeïne.
In RNA neemt uracil de plaats in van thymine, dus de basenparing is:
De stikstofbasen bevinden zich in het binnenste van de dubbele DNA-helix, waarbij de suikers en fosfaatdelen van elk nucleotide de ruggengraat van het molecuul vormen. Wanneer een DNA-helix splitst, zoals DNA transcriberencomplementaire bases hechten aan elke blootgestelde helft zodat identieke kopieën kunnen worden gevormd. Wanneer RNA werkt als sjabloon om DNA te maken, voor vertalingcomplementaire basen worden gebruikt om het DNA-molecuul te maken met behulp van de basensequentie.
Omdat ze elkaar aanvullen, hebben cellen ongeveer gelijke hoeveelheden purine en pyrimidines nodig. Om een balans in een cel te behouden, is de aanmaak van zowel purines als pyrimidines zelfremmend. Wanneer er een wordt gevormd, remt het de productie van meer van hetzelfde en activeert het de productie van zijn tegenhanger.