Hoe Aminozuur Chiraliteit werkt

Aminozuren (behalve glycine) hebben een chiraal koolstofatoom naast de carboxylgroep (CO2-). Deze chiraal centrum zorgt voor stereoisomerisme. De aminozuren vormen twee stereo-isomeren die elkaars spiegelbeeld zijn. De structuren kunnen niet op elkaar worden gelegd, net zoals je linker- en rechterhand. Deze spiegelbeelden worden genoemd enantiomeren.

Er zijn twee belangrijke nomenclatuursystemen voor enantiomeren. Het D / L-systeem is gebaseerd op optische activiteit en verwijst naar de Latijnse woorden rechts voor rechts en laevus voor links, wat de links- en rechtshandigheid van de chemische structuren weerspiegelt. Een aminozuur met de rechtse configuratie (dextrorotary) zou worden genoemd met een (+) of D-voorvoegsel, zoals (+) - serine of D-serine. Een aminozuur met de laevus-configuratie (levorotair) wordt voorafgegaan door een (-) of L, zoals (-) - serine of L-serine.

Hier zijn de stappen om te bepalen of een aminozuur het D- en L-enantiomeer is:

1. Teken het molecuul als een Fischer-projectie met de carbonzuurgroep bovenaan en de zijketen onderaan. (De amine groep zal niet bovenaan of onderaan staan.)
2. Als de aminegroep zich aan de rechterkant van de koolstofketen bevindt, is de verbinding D. Als de aminegroep zich aan de linkerkant bevindt, is het molecuul L.
3. Als u het enantiomeer van een bepaald aminozuur wilt tekenen, tekent u eenvoudig het spiegelbeeld.

De R / S-notatie is vergelijkbaar, waarbij R staat voor Latijn rectus (rechts, juist of recht) en S staat voor Latijn sinister (links). R / S-naamgeving volgt de Cahn-Ingold-Prelog-regels:

1. Zoek het chirale of stereogene centrum.
2. Wijs prioriteit toe aan elke groep op basis van het atoomnummer van het atoom dat aan het midden is bevestigd, waarbij 1 = hoog en 4 = laag.
3. Bepaal de richting van prioriteit voor de andere drie groepen, in volgorde van hoge naar lage prioriteit (1 tot 3).
4. Als de volgorde met de klok mee is, is het midden R. Als de volgorde linksom is, is het midden S.

Hoewel het grootste deel van de chemie is overgeschakeld naar de (S) en (R) aanduidingen voor absolute stereochemie van enantiomeren, worden de aminozuren meestal genoemd met behulp van het (L) en (D) systeem.

Alle aminozuren die in eiwitten worden aangetroffen, komen voor in de L-configuratie rond het chirale koolstofatoom. De uitzondering is glycine omdat het twee waterstofatomen heeft bij de alfa-koolstof, die niet van elkaar kunnen worden onderscheiden, behalve via radio-isotoop-labeling.

D-aminozuren komen van nature niet voor in eiwitten en zijn niet betrokken bij de metabole routes van eukaryote organismen, hoewel ze belangrijk zijn in de structuur en het metabolisme van bacteriën. Zo zijn D-glutaminezuur en D-alanine structurele componenten van bepaalde bacteriële celwanden. Er wordt aangenomen dat D-serine mogelijk kan werken als een neurotransmitter in de hersenen. D-aminozuren, waar ze in de natuur voorkomen, worden geproduceerd via post-translationele modificaties van het eiwit.

Wat betreft de (S) en (R) nomenclatuur, zijn bijna alle aminozuren in eiwitten (S) aan de alfa-koolstof. Cysteïne is (R) en glycine is niet chiraal. De reden dat cysteïne anders is, is dat het op de tweede positie van de zijketen een zwavelatoom heeft, dat een groter atoomnummer heeft dan dat van de groepen op de eerste koolstof. Volgens de naamgevingsconventie maakt dit het molecuul (R) in plaats van (S).