Isomeren zijn moleculen die hetzelfde hebben chemische formule maar de individuele atomen zijn anders gerangschikt in de ruimte. Geometrisch isomerisme betreft het type isomeer waarbij de individuele atomen in dezelfde volgorde staan, maar zich ruimtelijk anders kunnen opstellen. De voorvoegsels cis- en trans- worden in de chemie gebruikt om geometrisch isomerisme te beschrijven.
Dit molecuul is 1,2-dichloorethaan (C2H4Cl2). De groene bollen vertegenwoordigen de chlooratomen in het molecuul. Het tweede model kan worden gevormd door de molecuul rond de centrale koolstof-koolstof enkele binding. Beide modellen vertegenwoordigen hetzelfde molecuul en zijn dat ook niet isomeren.
Deze moleculen zijn 1,2-dichlooretheen (C2H2Cl2). Het verschil tussen deze en 1,2-dichloorethaan is dat de twee waterstofatomen worden vervangen door een extra binding tussen de twee koolstofatomen. Dubbele obligaties worden gevormd wanneer p-orbitalen tussen twee atomen elkaar overlappen. Als het atoom zou worden verdraaid, zouden deze orbitalen elkaar niet meer overlappen en zou de binding worden verbroken. De dubbele koolstof-koolstofbinding voorkomt de vrije rotatie van atomen in de moleculen. Deze twee moleculen hebben dezelfde atomen maar zijn verschillende moleculen. Zij zijn
geometrische isomeren van elkaar.In de geometrische isomeernomenclatuur worden het voorvoegsel cis- en trans- gebruikt om te identificeren aan welke kant van de dubbele binding de vergelijkbare atomen worden gevonden. Het cis-voorvoegsel komt uit het Latijn en betekent "aan deze kant". In dit geval bevinden de chlooratomen zich aan dezelfde kant van de dubbele koolstof-koolstofbinding. Dit isomeer wordt cis-1,2-dichlooretheen genoemd.
Het transprefix komt uit het Latijn en betekent "over". In dit geval bevinden de chlooratomen zich over de dubbele binding van elkaar. Dit isomeer wordt trans-1,2-dichlooretheen genoemd.
Alicyclische verbindingen zijn niet-aromatische ringmoleculen. Wanneer twee substituent-atomen of -groepen in dezelfde richting buigen, wordt het molecuul voorafgegaan door cis-. Dit molecuul is cis-1,2-dichloorocyclohexaan.
Er zijn veel verschillen in de fysische eigenschappen van cis- en transisomeren. Cisisomeren hebben de neiging hogere kookpunten te hebben dan hun tegenhangers. Transisomeren hebben over het algemeen een lagere Smeltpunten en hebben lagere dichtheden dan hun cis-tegenhangers. Cisisomeren vangen de lading op aan één kant van het molecuul, waardoor het molecuul een algemeen polair effect krijgt. Transisomeren brengen de afzonderlijke dipolen in evenwicht en hebben een niet-polaire neiging.
Stereo-isomeren kunnen worden beschreven met een andere notatie dan cis- en trans-. E / Z-isomeren zijn bijvoorbeeld configuratie-isomeren met elke rotatiebeperking. Het E-Z-systeem wordt gebruikt in plaats van cis-trans voor verbindingen die meer dan twee substituenten hebben. Bij gebruik in een naam worden E en Z cursief geschreven.