Vanuit ons perspectief van de 21e eeuw moeten de ergste militaire nederlagen van het Oude Rome die omvatten die het pad en de voortgang van de machtig Romeins rijk. Vanuit het oogpunt van een oude geschiedenis omvatten ze ook degenen die de Romeinen zelf aan latere generaties voorhielden als waarschuwende verhalen, evenals degenen die ze sterker maakten. In deze categorie namen de Romeinse historici verhalen op over verliezen die het meest pijnlijk waren gemaakt door enorme aantallen doden en gevangennemingen, maar ook door vernederende militaire mislukkingen.
De slag om de Allia (ook bekend als de Gallische ramp) werd gemeld in Livy. Terwijl ze in Clusium waren, namen Romeinse gezanten de wapens op en braken ze een gevestigde wet van naties. In wat Livy beschouwde als een rechtvaardige oorlog, de Galliërs nam wraak en plunderde de verlaten stad Rome, overweldigde het kleine garnizoen op de Capitoline en eiste een groot losgeld in goud.
Terwijl de Romeinen en Galliërs over het losgeld onderhandelden, kwam Marcus Furius Camillus opdagen met een leger en verdreven de Galliërs, maar het (tijdelijke) verlies van Rome wierp een schaduw over Romano-Gallische relaties voor de volgende 400 jaar.
Ook gemeld in Livy, was de Battle of Caudine Forks een zeer vernederende nederlaag. De Romeinse consuls Veturius Calvinus en Postumius Albinus besloten Samnium binnen te vallen in 321 BCE, maar ze planden slecht en kozen de verkeerde route. De weg leidde door een nauwe pas tussen Caudium en Calatia, waar de Samnitische generaal Gavius Pontius de Romeinen opsloot en hen tot overgave dwong.
In volgorde van rang, elke man in de Romeins leger werd systematisch onderworpen aan een vernederend ritueel, gedwongen om "onder het juk door te gaan" (passum sub iugum in het Latijn), waarbij ze naakt werden uitgekleed en onder een juk uit speren moesten passeren. Hoewel er maar weinigen werden gedood, was het een opmerkelijke en opvallende ramp, die resulteerde in een vernederende overgave en vredesverdrag.
Tijdens zijn vele jaren van campagnes op het Italiaanse schiereiland, leidde de leider van de strijdkrachten Carthago Hannibal bracht een verpletterende nederlaag toe na een nederlaag tegen de Romeinse strijdkrachten. Terwijl hij nooit naar Rome marcheerde (gezien als een tactische fout van zijn kant), Hannibal won de Slag bij Cannae, waarin hij vocht en het grootste veldleger van Rome versloeg.
Volgens schrijvers als Polybius, Livy en Plutarch hebben Hannibals kleinere troepen 50.000 tot 70.000 man gedood en 10.000 gevangen genomen. Het verlies dwong Rome om elk aspect van zijn militaire tactiek volledig te heroverwegen. Zonder Cannae zouden er nooit de Romeinse legioenen zijn geweest.
De Cimbri en de Germanen waren Germaanse stammen die hun bases verplaatsten tussen verschillende valleien in Gallië. Ze stuurden afgezanten naar de Senaat in Rome het aanvragen van land langs de Rijn, een verzoek dat werd afgewezen. In 105 vGT trok een leger van de Cimbri langs de oostelijke oever van de Rhône naar Aruasio, de verste Romeinse buitenpost in Gallië.
Bij Arausio, de consul Cn. Mallius Maximus en proconsul Q. Servilius Caepio had een leger van ongeveer 80.000 en op 6 oktober 105 vGT vonden twee afzonderlijke gevechten plaats. Caepio werd gedwongen terug te keren naar de Rhône en sommige van zijn soldaten moesten in volledige wapenrusting zwemmen om te ontsnappen. Livy haalt de bewering van de annalist Valerius Antias aan dat 80.000 soldaten en 40.000 bedienden en kampvolgers zijn gedood, hoewel dit waarschijnlijk overdreven is.
In 54–54 BCE, de Triumvir Marcus Licinius Crassus laat een roekeloze en niet-uitgelokte invasie van Parthia (het moderne Turkije). De Parthische koningen hadden veel moeite gedaan om een conflict te voorkomen, maar politieke kwesties in de Romeinse staat dwongen de kwestie. Rome werd geleid door drie concurrerende dynasten, Crassus, Pompey en Caesar, en ze waren allemaal gericht op buitenlandse verovering en militaire glorie.
In Carrhae werden de Romeinse troepen verpletterd en werd Crassus gedood. Met de dood van Crassus werd een definitieve confrontatie tussen Caesar en Pompey onvermijdelijk. Het was niet de oversteek van de Rubicon die de doodsklok van de Republiek was, maar de dood van Crassus in Carrhae.
In het Teutoburgerwoudwerden drie legioenen onder de gouverneur van Germania Publius Quinctilius Varus en hun burgerhangers in een hinderlaag gelokt en vrijwel uitgeroeid door de zogenaamd vriendelijke Cherusci onder leiding van Arminius. Varus zou naar verluidt arrogant en wreed zijn en zware belastingen op de Germaanse stammen nastreven.
De totale Romeinse verliezen zouden tussen de 10.000 en 20.000 bedragen, maar door de ramp vergrootte de grens zich eerder op de Rijn dan op de Elbe, zoals gepland. Deze nederlaag betekende het einde van elke hoop op Romeinse expansie over de Rijn.
In 376 CE smeekten de Goten Rome om hen in staat te stellen de Donau over te steken om te ontsnappen aan de ontberingen van Atilla de Hun. Valens, gevestigd in Antiochië, zag een kans om wat nieuwe inkomsten en sterke troepen te verwerven. Hij stemde in met de verhuizing en 200.000 mensen trokken de rivier over naar het rijk.
De massale migratie resulteerde echter in een reeks conflicten tussen het uitgehongerde Germaanse volk en een Romeins bestuur dat deze mannen niet zou voeden of verspreiden. Op 9 augustus 378 GT werd een leger van Goten geleid door Fritigern stond op en viel de Romeinen aan. Valens werd gedood en zijn leger verloor van de kolonisten. Twee derde van het Oosterse leger werd gedood. Ammianus Marcellinus noemde het 'het begin van het kwaad voor het Romeinse rijk toen en daarna'.
Tegen de 5e eeuw CE was het Romeinse rijk in verval. De Visigotische koning en barbaar Alaric was een koningsmaker, en hij onderhandelde om een van zijn eigen Priscus Attalus als keizer te installeren. De Romeinen weigerden hem te huisvesten en hij viel Rome aan op 24 augustus 410 GT.
Een aanval op Rome was symbolisch ernstig, daarom ontsloeg Alaric de stad, maar Rome stond niet langer politiek centraal en het plunderen was niet echt een Romeinse militaire nederlaag.