Lycopeenchemie en hoe het beschermt tegen kanker

Lycopeen (zie chemische structuur), een carotenoïde in dezelfde familie als bètacaroteen, geeft tomaten, roze grapefruit, abrikozen, rode sinaasappels, watermeloen, rozenbottels en guave hun rode kleur. Lycopeen is niet zomaar een pigment. Het is een krachtige antioxidant waarvan is aangetoond dat het neutraliseert vrije radicalen, vooral die welke zijn afgeleid van zuurstof, waardoor bescherming wordt geboden tegen prostaatkanker, borstkanker, atherosclerose en daarmee samenhangende coronaire hartziekte. Het vermindert de oxidatie van LDL (low-density lipoprotein) en helpt het cholesterolgehalte in het bloed te verlagen. Bovendien suggereert voorlopig onderzoek dat lycopeen het risico op maculaire degeneratieve ziekte, serumlipidenoxidatie en kanker van de longen, blaas, baarmoederhals en huid kan verminderen. De chemische eigenschappen van lycopeen die verantwoordelijk zijn voor deze beschermende acties zijn goed gedocumenteerd.

Lycopeen is een fytochemisch middel, gesynthetiseerd door planten en micro-organismen, maar niet door dieren. Het is een acyclisch isomeer van bètacaroteen. Deze sterk onverzadigde koolwaterstof bevat 11 geconjugeerde en 2 niet-geconjugeerde dubbele bindingen, waardoor hij langer is dan alle andere carotenoïden. Als polyeen ondergaat het cis-trans-isomerisatie veroorzaakt door licht, thermische energie en chemische reacties. Lycopeen verkregen uit planten bestaat meestal in een all-trans-configuratie, de meest thermodynamisch stabiele vorm. Mensen kunnen geen lycopeen produceren en moeten fruit binnenkrijgen, het lycopeen opnemen en verwerken voor gebruik in het lichaam. In menselijk plasma is lycopeen aanwezig als een isomeer mengsel, met 50% als cis-isomeren.

instagram viewer

Hoewel ze het best bekend staan ​​als antioxidant, zijn zowel oxidatieve als niet-oxidatieve mechanismen betrokken bij de bioprotectieve activiteit van lycopeen. De nutraceutisch activiteiten van carotenoïden zoals bètacaroteen houden verband met hun vermogen om vitamine A in het lichaam te vormen. Aangezien lycopeen geen bèta-iononringstructuur heeft, kan het geen vitamine A vormen en zijn de biologische effecten bij de mens toegeschreven aan andere mechanismen dan vitamine A. Door de configuratie van Lycopene kan het vrije radicalen inactiveren. Omdat vrije radicalen elektrochemisch onevenwichtige moleculen zijn, zijn ze zeer agressief, klaar om te reageren met celcomponenten en permanente schade te veroorzaken. Van zuurstof afgeleide vrije radicalen zijn de meest reactieve soorten. Deze giftige chemicaliën worden van nature gevormd als bijproducten tijdens het oxidatieve cellulaire metabolisme. Als antioxidant heeft lycopeen het vermogen om zuurstof te blussen met een enkelvoudig zuurstofgehalte dat tweemaal zo hoog is als dat van bètacaroteen (vitamine A-verwant) en tien keer hoger dan dat van alfa-tocoferol (vitamine E-verwant). Een niet-oxidatieve activiteit is regulering van communicatie tussen gap-juncties tussen cellen. Lycopeen neemt deel aan een groot aantal chemische reacties waarvan wordt verondersteld dat ze carcinogenese en atherogenese voorkomen door kritische cellulaire biomoleculen te beschermen, waaronder lipiden, eiwitten en DNA.

Lycopeen is de meest voorkomende carotenoïde in menselijk plasma, van nature aanwezig in grotere hoeveelheden dan bètacaroteen en andere carotenoïden in de voeding. Dit wijst misschien op de grotere biologische betekenis ervan in het menselijke afweersysteem. Het niveau wordt beïnvloed door verschillende biologische en leefstijlfactoren. Vanwege zijn lipofiele aard concentreert lycopeen zich in lipoproteïnefracties met lage dichtheid en zeer lage dichtheid van het serum. Lycopeen concentreert zich ook in de bijnier, lever, testikels en prostaat. In tegenstelling tot andere carotenoïden correleren de lycopeenspiegels in serum of weefsels echter niet goed met de algehele inname van fruit en groenten.

Onderzoek toont aan dat lycopeen door het lichaam efficiënter kan worden opgenomen nadat het is verwerkt tot sap, saus, pasta of ketchup. Bij vers fruit zit lycopeen in het fruitweefsel. Daarom wordt slechts een deel van het lycopeen dat in vers fruit aanwezig is, opgenomen. Door fruit te verwerken, wordt het lycopeen biologisch beschikbaar door de oppervlakte die beschikbaar is voor de spijsvertering te vergroten. Belangrijker is dat de chemische vorm van lycopeen wordt gewijzigd door de temperatuurveranderingen die bij de verwerking betrokken zijn, zodat het gemakkelijker door het lichaam wordt opgenomen. Omdat lycopeen in vet oplosbaar is (net als vitamines, A, D, E en bètacaroteen), wordt de opname in weefsels verbeterd wanneer olie aan het dieet wordt toegevoegd. Hoewel lycopeen als supplement verkrijgbaar is, is er waarschijnlijk een synergetisch effect verkregen uit de hele vrucht, waar andere componenten van de vrucht de lycopeen versterken effectiviteit.

instagram story viewer