Purines en pyrimidines zijn twee soorten aromatisch heterocyclisch organische bestanddelen. Met andere woorden, het zijn ringstructuren (aromatisch) die zowel stikstof als koolstof in de ringen bevatten (heterocyclisch). Zowel purines als pyrimidines lijken op de chemische structuur van het organische molecuul pyridine (C5H5N). Pyridine is op zijn beurt gerelateerd aan benzeen (C6H6), behalve dat een van de koolstofatomen is vervangen door een stikstofatoom.
Purines en pyrimidines zijn belangrijke moleculen in de organische chemie en biochemie omdat ze de basis vormen voor andere moleculen (bijv. cafeïne, theobromine, theofylline, thiamine) en omdat ze belangrijke componenten zijn van de nucleïnezuren dexoyribonucleïnezuur (DNA) en ribonucleïnezuur (RNA).
Pyrimidines
Een pyrimidine is een organische ring bestaande uit zes atomen: 4 koolstofatomen en 2 stikstofatomen. De stikstofatomen worden op de 1 en 3 posities rond de ring geplaatst. Atomen of groepen die aan deze ring zijn bevestigd, onderscheiden pyrimidines, waaronder cytosine, thymine, uracil, thiamine (vitamine B1), urinezuur en barbituaten. Pyrimidines functioneren in
DNA en RNA, celsignalering, energieopslag (als fosfaten), enzymregulatie, en om proteïne en zetmeel te maken.Purines
Een purine bevat een pyrimidinering gefuseerd met een imidazoolring (een ring met vijf leden met twee niet-aangrenzende stikstofatomen). Deze structuur met twee ringen heeft negen atomen die de ring vormen: 5 koolstofatomen en 4 stikstofatomen. Verschillende purines onderscheiden zich door de atomen of functionele groepen die aan de ringen zijn bevestigd.
Purines zijn de meest voorkomende heterocyclische moleculen die stikstof bevatten. Ze zijn overvloedig aanwezig in vlees, vis, bonen, erwten en granen. Voorbeelden van purines zijn cafeïne, xanthine, hypoxanthine, urinezuur, theobromine en de stikstofbasen adenine en guanine. Purines hebben ongeveer dezelfde functie als pyrimidines in organismen. Ze maken deel uit van DNA en RNA, celsignalering, energieopslag en enzymregulatie. De moleculen worden gebruikt om zetmeel en eiwitten te maken.
Hechting tussen purines en pyrimidines
Hoewel purines en pyrimidines moleculen bevatten die op zichzelf actief zijn (zoals in medicijnen en vitamines), vormen ze zich ook waterstofbruggen tussen elkaar om de twee strengen van de dubbele DNA-helix met elkaar te verbinden en om complementaire moleculen tussen DNA en RNA te vormen. In DNA bindt het purine-adenine aan het pyrimidine-thymine en het purine-guanine aan het pyrimidine-cytosine. In RNA bindt adenine aan uracil en guanine nog steeds met cytosine. Er zijn ongeveer gelijke hoeveelheden purines en pyrimidines nodig om DNA of RNA te vormen.
Het is vermeldenswaard dat er uitzonderingen zijn op de klassieke Watson-Crick-basenparen. In zowel DNA als RNA komen andere configuraties voor, meestal met gemethyleerde pyrimidines. Dit worden 'wobble-combinaties' genoemd.
Purines en pyrimidines met elkaar vergelijken en contrasteren
De purines en pyrimidines bestaan beide uit heterocyclische ringen. Samen vormen de twee sets verbindingen de stikstofbasen. Toch zijn er duidelijke verschillen tussen de moleculen. Het is duidelijk dat purines, omdat ze uit twee ringen bestaan in plaats van één, een hoger molecuulgewicht hebben. De ringstructuur beïnvloedt ook de smeltpunten en oplosbaarheid van de gezuiverde verbindingen.
Het menselijk lichaam synthetiseert (anabolisme) en breekt (katabolisme) de moleculen anders af. Het eindproduct van purinekatabolisme is urinezuur, terwijl de eindproducten van pyrimidinekatabolisme ammoniak en kooldioxide zijn. Het lichaam maakt de twee moleculen ook niet op dezelfde locatie. Purines worden voornamelijk in de lever gesynthetiseerd, terwijl verschillende weefsels pyrimidines maken.
Hier is een samenvatting van de essentiële feiten over purines en pyrimidines:
| Purine | Pyrimidine | |
| Structuur | Dubbele ring (één is een pyrimidine) | Enkele ring |
| Chemische formule | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Stikstofhoudende basen | Adenine, guanine | Cytosine, uracil, thymine |
| Toepassingen | DNA, RNA, vitamines, geneesmiddelen (bijv. Barbituaten), energieopslag, eiwit- en zetmeelsynthese, celsignalering, enzymregulatie | DNA, RNA, geneesmiddelen (bijv. Stimulerende middelen), energieopslag, eiwit- en zetmeelsynthese, enzymregulatie, celsignalering |
| Smeltpunt | 214 ° C (417 ° F) | 20 tot 22 ° C (68 tot 72 ° F) |
| Molaire massa | 120,115 g · mol−1 | 80.088 g mol−1 |
| Oplosbaarheid (water) | 500 g / l | Mengbaar |
| Biosynthese | Lever | Verschillende weefsels |
| Katabolisme product | Urinezuur | Ammoniak en kooldioxide |
Bronnen
- Carey, Francis A. (2008). Organische chemie (6e ed.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Leerboek van de medische fysiologie. Philadelphia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Heterocyclic Chemistry (5e ed.). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. en Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry (5e ed.). W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Nucleïnezuren: algemene eigenschappen." eLS. Amerikaanse Kankervereniging. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.