EEN monosaccharide of eenvoudige suiker is een koolhydraat dat kan niet gehydrolyseerd in kleinere koolhydraten. Zoals alle koolhydraten, bestaat een monosaccharide uit drie chemische elementen: koolstof, waterstof en zuurstof. Het is het eenvoudigste type koolhydraatmolecuul en dient vaak als basis voor het vormen van complexere moleculen.
Monosacchariden omvatten aldosen, ketosen en hun derivaten. De algemene chemische formule voor een monosaccharide is CnH2nOnof (CH2O)n. Voorbeelden van monosacchariden zijn de drie meest voorkomende vormen: glucose (dextrose), fructose (levulose) en galactose.
Belangrijkste afhaalrestaurants: monosachariden
- Monosacchariden zijn de kleinste koolhydraatmoleculen. Ze kunnen niet worden opgesplitst in eenvoudigere koolhydraten, daarom worden ze ook wel eenvoudige suikers genoemd.
- Voorbeelden van monosacchariden zijn glucose, fructose, ribose, xylose en mannose.
- De twee belangrijkste functies van monosacchariden in het lichaam zijn energieopslag en als bouwstenen van complexere suikers die worden gebruikt als structurele elementen.
- Monosacchariden zijn kristallijne vaste stoffen die oplosbaar zijn in water en meestal een zoete smaak hebben.
Eigendommen
In pure vorm zijn monosacchariden kristallijn, in water oplosbaar, kleurloos vaste stoffen. Monosacchariden hebben een zoete smaak omdat de oriëntatie van de OH-groep interageert met de smaakreceptor op de tong die zoetheid detecteert. Via een dehydratatiereactie kunnen twee monosacchariden a vormen disaccharide, drie tot tien kunnen een oligosaccharide vormen en meer dan tien kunnen een polysaccharide.
Functies
Monosacchariden hebben twee hoofdfuncties binnen een cel. Ze worden gebruikt om energie op te slaan en te produceren. Glucose is een bijzonder belangrijk energiemolecuul. Energie komt vrij wanneer de chemische bindingen worden verbroken. Monosacchariden worden ook gebruikt als bouwstenen om complexere suikers te vormen, wat belangrijke structurele elementen zijn.
Structuur en nomenclatuur
De chemische formule (CH2O)n geeft aan dat een monosaccharide een koolhydraat is. De chemische formule geeft echter geen indicatie van de plaatsing van het koolstofatoom in het molecuul of de chiraliteit van de suiker. Monosacchariden worden geclassificeerd op basis van het aantal koolstofatomen dat ze bevatten, de plaatsing van de carbonylgroep en hun stereochemie.
De n in de chemische formule geeft het aantal koolstofatomen in een monosaccharide aan. Elke eenvoudige suiker bevat drie of meer koolstofatomen. Ze zijn gecategoriseerd op basis van het aantal koolstofatomen: triose (3), tetrose (4), pentose (5), hexose (6) en heptose (7). Let op, al deze klassen worden genoemd met het -ose-einde, wat aangeeft dat het koolhydraten zijn. Glyceraldehyde is een triosesuiker. Erythrose en threose zijn voorbeelden van tetrose-suikers. Ribose en xylose zijn voorbeelden van pentosesuikers. De meest voorkomende suikers zijn hexosesuikers. Deze omvatten glucose, fructose, mannose en galactose. Sedoheptulose en mannoheptulose zijn voorbeelden van heptosemonosacchariden.
Aldoses hebben er meer dan één hydroxyl groep (-OH) en een carbonylgroep (C = O) aan het eindkoolstof, terwijl ketosen de hydroxylgroep en carbonylgroep aan het tweede koolstofatoom hebben.
De classificatiesystemen kunnen worden gecombineerd om een eenvoudige suiker te beschrijven. Bijvoorbeeld, glucose is een aldohexose, terwijl ribose een ketohexose is.
Lineair vs. Cyclisch
Monosacchariden kunnen voorkomen als rechte (acyclische) moleculen of als ringen (cyclische). De keton- of aldehydegroep van een recht molecuul kan omkeerbaar reageren met een hydroxylgroep op een andere koolstof om een heterocyclische ring te vormen. In de ring overbrugt een zuurstofatoom twee koolstofatomen. Ringen gemaakt van vijf atomen worden furanose-suikers genoemd, terwijl die bestaande uit zes atomen de pyranose-vorm zijn. In de natuur bestaan de vormen met rechte keten, furanose en pyranose in evenwicht. Een molecuul 'glucose' noemen, kan verwijzen naar glucose met een rechte keten, glucofuranose, glucopyranose of een mengsel van de vormen.
Stereochemie
Monosacchariden vertonen stereochemie. Elke eenvoudige suiker kan in D- (dextro) of L- (levo) vorm zijn. De D- en L-vormen zijn spiegelbeelden van elkaar. Natuurlijke monosacchariden zijn in de D-vorm, terwijl synthetisch geproduceerde monosacchariden meestal in de L-vorm zijn.
Cyclische monosacchariden vertonen ook stereochemie. De -OH-groep die zuurstof uit de carbonylgroep vervangt, kan zich in een van de twee posities bevinden (gewoonlijk boven of onder de ring getekend). De isomeren worden aangegeven met de prefixen α- en β-.
Bronnen
- Fearon, W.F. (1949). Inleiding tot de biochemie (2e ed.). Londen: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Compendium van chemische terminologie (2e ed.). Samengesteld door A. D. McNaught en A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Oxford. doi: 10.1351 / goldbook. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Organische chemie (7e ed.). Belmont, Californië: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Hoofdstuk 1: Stereochemie van de monosacchariden". In Pigman en Horton (red.). De koolhydraten: chemie en biochemie Vol 1A (2e ed.). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologie. Cengage leren. ISBN 978-0534278281.