Amfipathische moleculen zijn chemisch verbindingen die beide hebben polair en apolair regio's, waardoor ze zowel hydrofiele (waterminnende) als lipofiele (vetminnende) eigenschappen hebben. Amfipathische moleculen staan ook bekend als amfifiele moleculen of amfifielen. Het woord amfifiel komt van de Griekse woorden amphis, wat "beide" betekent, en philia, wat "liefde" betekent. Amfipathische moleculen zijn belangrijk in de chemie en biologie. Voorbeelden van amfipathische moleculen zijn onder meer cholesterol, wasmiddelen en fosfolipiden.
Belangrijkste afhaalrestaurants: amfipathische moleculen
- Amfipatische of amfifiele moleculen hebben polaire en niet-polaire delen, waardoor ze zowel hydrofiel als lipofiel zijn.
- Voorbeelden van amfipathische moleculen zijn onder meer oppervlakteactieve stoffen, fosfolipiden en galzuren.
- De cel gebruikt amfipathische moleculen om biologische membranen te bouwen en als antibacteriële en schimmelwerende middelen. Amfipathische moleculen worden commercieel gebruikt als reinigingsmiddelen.
Structuur en eigenschappen
Een amfipathisch molecuul heeft ten minste één hydrofiel gedeelte en ten minste één lipofiele sectie. Een amfifiel kan echter verschillende hydrofiele en lipofiele delen hebben.
De lipofiele sectie is meestal een koolwaterstofgroep, bestaande uit koolstof- en waterstofatomen. Lipofiele porties zijn hydrofoob en niet-polair.
De hydrofiele groep kan worden geladen of ongeladen. Geladen groepen kunnen kationisch zijn (positief geladen), zoals de ammoniumgroep (RNH3+). Andere geladen groepen zijn anionisch, zoals carboxylaten (RCO2−), fosfaten (RPO42-), sulfaten (RSO4−) en sulfonaten (RSO3−). Voorbeelden van polaire, ongeladen groepen zijn alcoholen.
Amfipathen kunnen gedeeltelijk oplossen in zowel water als niet-polaire oplosmiddelen. Wanneer ze in een mengsel worden geplaatst dat water en organische oplosmiddelen bevat, verdelen amfipathische moleculen de twee fasen. Een bekend voorbeeld is de manier waarop vloeibaar afwasmiddel oliën uit vettige vaat isoleert.
In waterige oplossingen assembleren amfipathische moleculen spontaan tot micellen. Een micel heeft een lagere vrije energie dan vrij zwevende amfipathen. Het polaire deel van het amfipath (het hydrofiele deel) vormt het buitenoppervlak van de micel en wordt blootgesteld aan water. Het lipofiele deel van het molecuul (dat hydrofoob is) wordt afgeschermd van het water. Ieder oliën in het mengsel worden geïsoleerd binnen de binnenkant van de micel. Waterstofbruggen stabiliseren de koolwaterstofketens in de micel. Er is energie nodig om een micel uit elkaar te halen.
Amfipathen kunnen ook liposomen vormen. Liposomen bestaan uit een ingesloten lipidedubbellaag die een bol vormt. Het buitenste, polaire deel van de dubbellaag is gericht op en omsluit een waterige oplossing, terwijl de hydrofobe staarten naar elkaar gericht zijn.
Voorbeelden
Wasmiddelen en zepen zijn bekende voorbeelden van amfipathische moleculen, maar veel biochemische moleculen zijn ook amfipathen. Voorbeelden zijn fosfolipiden, die de basis vormen van celmembranen. Cholesterol, glycolipiden en vetzuren zijn amfipathen die ook in celmembranen worden opgenomen. Galzuren zijn steroïde amfipathen die worden gebruikt om voedingsvetten te verteren.
Er zijn ook categorieën amfipathen. Amfipolen zijn amfifiel polymeren die de oplosbaarheid van membraaneiwitten in water behouden zonder dat er wasmiddelen nodig zijn. Door het gebruik van amfipolen kunnen deze eiwitten worden bestudeerd zonder ze te denatureren. Bolaamphipathische moleculen zijn die met hydrofiele groepen aan beide uiteinden van een ellipsoïde-vormig molecuul. Vergeleken met amfipathen met een enkele polaire "kop", zijn bolaamphipaths beter oplosbaar in water. Vetten en oliën zijn een klasse van amfipathen. Ze lossen op in organische oplosmiddelen, maar niet in water. Voor het reinigen gebruikte oppervlakteactieve koolwaterstoffen zijn amfipathen. Voorbeelden zijn onder meer natriumdodecylsulfaat, 1-octanol, cocamidopropylbetaïne en benzalkoniumchloride.
Functies
Amfipathische moleculen vervullen verschillende belangrijke biologische rollen. Ze zijn het belangrijkste onderdeel van de lipidedubbellaaglagen die membranen vormen. Soms is het nodig om een membraan te veranderen of te verstoren. Hier gebruikt de cel amfipathische verbindingen, pepducines genaamd, die hun hydrofobe gebied in het membraan duwen en de hydrofiele koolwaterstofstaarten blootstellen aan de waterige omgeving. Het lichaam gebruikt amfipathische moleculen voor de spijsvertering. Amfipathen zijn ook belangrijk bij de immuunrespons. Amfipathische antimicrobiële peptiden hebben antischimmel- en antibacteriële eigenschappen.
Het meest gebruikelijke commerciële gebruik van amfipathen is voor reiniging. Zepen en wasmiddelen isoleren beide vetten uit water, maar het aanpassen van wasmiddelen met kationogene, anionogene of ongeladen hydrofobe groepen breidt het scala aan omstandigheden uit waaronder ze functioneren. Liposomen kunnen worden gebruikt om voedingsstoffen of medicijnen af te geven. Amfipathen worden ook gebruikt om lokale anesthetica, schuimmiddelen en oppervlakteactieve stoffen te maken.
Bronnen
- Fuhrhop, J-H; Wang, T. (2004). "Bolaamphiphile". Chem. Rev. 104(6), 2901-2937.
- Nagle, J.F.; Tristram-Nagle, S. (November 2000). "Structuur van lipidedubbellaagjes". Biochim. Biophys. Acta. 1469 (3): 159–95. doi: 10.1016 / S0304-4157 (00) 00016-2
- Parker, J.; Madigan, M.T.; Brock, T.D.; Martinko, J.M. (2003). Brock Biology of Micro-organismen (10e ed.). Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-049147-3.
- Qiu, Feng; Tang, Chengkang; Chen, Yongzhu (2017). "Amyloïd-achtige aggregatie van designer-bolaamphiphilische peptiden: effect van hydrofobe coupe en hydrofiele koppen". Journal of Peptide Science. Wiley. doi: 10.1002 / psc.3062
- Wang, Chien-Kuo; Shih, Ling-Yi; Chang, Kuan Y. (22 november 2017). "Grootschalige analyse van antimicrobiële activiteiten met betrekking tot amfipathiciteit en lading onthult nieuwe karakterisering van antimicrobiële peptiden". Moleculen 2017, 22(11), 2037. doi: 10.3390 / moleculen 22112037