Het was niet altijd mogelijk om te bepalen aan welke kant bepaalde personen tijdens de Amerikaanse Burgeroorlog vochten, vooral niet als er Zuidelijke guerrillastrijders bij de staat Missouri betrokken waren. Hoewel Missouri een grensstaat was die tijdens de burgeroorlog neutraal bleef, zorgde de staat voor meer dan 150.000 troepen die vochten tijdens dit conflict - 40.000 aan de Geconfedereerde zijde en 110.000 voor de Unie.
In 1860 hield Missouri een Constitutionele Conventie waarbij het belangrijkste onderwerp afscheiding was en de stemming was om in de Unie te blijven maar neutraal te blijven. Bij de presidentsverkiezingen van 1860 was Missouri een van de slechts twee staten die de democratische kandidaat, Stephen A. Douglas droeg (New Jersey is de andere) over Republikein Abraham Lincoln. De twee kandidaten hadden elkaar ontmoet in een reeks van debatten waar ze hun individuele overtuigingen bespraken. Douglas had op een platform gerend dat de status-quo wilde handhaven, terwijl Lincoln van mening was dat slavernij een probleem was dat door de Unie als geheel moest worden aangepakt.
De opkomst van William Quantrill
Na het begin van de burgeroorlog zette Missouri haar poging voort om neutraal te blijven, maar eindigde met twee verschillende regeringen die tegenovergestelde partijen steunden. Dit veroorzaakte veel gevallen waarin buren buren bevochten. Het leidde ook tot beroemde guerrilla-leiders zoals William Quantrill, die zijn eigen leger bouwde dat vocht voor de Confederatie.
William Quantrill werd geboren in Ohio, maar vestigde zich uiteindelijk in Missouri. Toen de burgeroorlog begon, was Quantrill in Texas, waar hij bevriend raakte met Joel B. Mayes die later in 1887 tot hoofd van de Cherokee Nation zou worden gekozen. Het was tijdens deze omgang met Mayes dat hij de kunst van guerrillaoorlogvoering van indianen had geleerd.
Quantrill keerde terug naar Missouri en in augustus 1861 vocht hij met General Sterling Price in de Battle of Wilson's Creek bij Springfield. Kort na deze strijd verliet Quantrill het Verbonden Leger om zijn eigen zogenaamde leger van ongeregeldheden te vormen dat berucht bekend werd bij Quantrill's Raiders.
Aanvankelijk bestonden Quantrills Raiders uit iets meer dan een dozijn mannen en patrouilleerden ze over de grens tussen Kansas en Missouri, waar ze zowel Union-soldaten als Union-sympathisanten in een hinderlaag lokten. Hun grootste tegenstand waren de Jayhawkers - guerrilla's uit Kansas, die loyaal waren aan de Unie. Het geweld werd zo erg dat het gebied bekend werd als ' Bloeden Kansas'.
In 1862 had Quantrill ongeveer 200 mannen onder zijn bevel en richtte hun aanvallen op de stad Kansas City en Independence. Omdat Missouri verdeeld was tussen vakbonds- en Zuidelijke loyalisten, was Quantrill gemakkelijk in staat zuidelijke mannen te rekruteren die een hekel hadden aan wat volgens hen de harde vakbondsregel was.
James Brothers en Quantrill's Raiders
In 1863 was de kracht van Quantrill gegroeid tot meer dan 450 mannen, waaronder Frank James, de oudere broer van Jesse James. In augustus 1863 pleegden Quantrill en zijn mannen wat bekend werd als de Lawrence Massacre. Ze hebben de stad Lawrence, Kansas in brand gestoken en meer dan 175 mannen en jongens vermoord, velen voor hun familie. Hoewel Quantrill Lawrence aanviel omdat het een centrum was voor Jayhawkers, wordt aangenomen dat de terreur die werd opgelegd aan de De inwoners van steden kwamen voort uit het feit dat de Unie familieleden van Quantrill-aanhangers en bondgenoten opsluitte, waaronder de zusters van William T. Anderson - die een belangrijk lid was van Quantrill’s Raiders. Een aantal van deze vrouwen stierf, onder wie een van de zussen van Anderson in de gevangenis van de Unie.
Anderson met de bijnaam 'Bloody Bill'. Quantrill zou later een ruzie krijgen waardoor Anderson de leider werd van de meeste van de groep guerrilla's van Quantrill, waaronder de zestienjarige Jesse James. Quantrill had nu echter een kracht van slechts een paar dozijn.
Het bloedbad in Centralia
In september 1864 had Anderson een leger dat in totaal ongeveer 400 guerrillastrijders omvatte en zij bereidden zich voor om het Zuidelijke leger te helpen bij een campagne om Missouri binnen te vallen. Anderson nam ongeveer 80 van zijn guerrilla's mee naar Centralia, Missouri om informatie te verzamelen. Net buiten de stad stopte Anderson een trein. Aan boord waren 22 Union-soldaten die met verlof waren en ongewapend. Nadat ze deze mannen hadden bevolen hun uniform te verwijderen, executeerden de mannen van Anderson ze alle 22. Anderson zou deze Union-uniformen later als vermomming gebruiken.
Een nabijgelegen troepenmacht van de Unie van ongeveer 125 soldaten begon Anderson te achtervolgen, die tegen die tijd zijn hele leger weer had verenigd. Anderson zette een valstrik met een klein deel van zijn troepen als lokaas waar de soldaten van de Unie voor vielen. Anderson en zijn mannen omsingelden vervolgens de troepen van de Unie en doodden elke soldaat, verminkende en scalperende lichamen. Frank en Jesse James, evenals een toekomstig lid van hun bende Cole Younger, reden die dag allemaal met Anderson. De 'Centralia Massacre' was een van de ergste wreedheden die plaatsvonden tijdens de burgeroorlog.
Het leger van de Unie maakte het een topprioriteit om Anderson te doden en slechts een maand na Centralia bereikten ze dit doel. Begin 1865 waren Quantrill en zijn guerrillastrijders naar West-Kentucky verhuisd en in mei, na Robert E. Lee had zich overgegeven, Quantrill en zijn mannen waren in een hinderlaag gelokt. Tijdens deze schermutseling werd Quantrill in de rug geschoten, waardoor hij vanaf zijn borst verlamd raakte. Quantrill stierf het volgende als gevolg van zijn verwondingen.